Édaravone
composé chimique
L'édaravone est un neuroprotecteur utilisé afin d'aider la récupération neurologique à la suite d'une ischémie cérébrale aiguë et l'infarctus cérébral qui s'ensuit, ainsi que (au Japon et aux États-Unis) dans le traitement de la sclérose latérale amyotrophique. Elle agit comme un antioxydant puissant qui élimine les radicaux libres en protégeant le cerveau contre le stress oxydant et l'apoptose neuronale[4],[5]. Il n'est distribué commercialement qu'au Japon par Mitsubishi Pharma Corporation depuis 2001.
| Édaravone | |
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| Structure de l'édaravone | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 5-méthyl-2-phényl-4H-pyrazol-3-one |
| Synonymes |
3-méthyl-1-phényl-2-pyrazoline-5-one, radicut, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.001.719 |
| No CE | 201-891-0 |
| No RTECS | UQ9625000 |
| PubChem | 4021 |
| ChEBI | 31530 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre cristalline jaune clair[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H10N2O [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 174,199 2 ± 0,009 4 g/mol C 68,95 %, H 5,79 %, N 16,08 %, O 9,18 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 126-128 °C[1],[3] |
| T° ébullition | 287 °C à 265 mmHg[1] 191 °C à 9,33 hPa[3] |
| Solubilité | 3,30 g·l-1 à 23 °C[3] |
| Masse volumique | 1,12 g·cm-3 à 20 °C[3] |
| Précautions | |
| SGH[1],[3] | |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 1,915 mg/kg (rat, oral)[3] |
| CL50 | 196 mg/l (Leuciscus idus, 96 h)[3] |
| LogP | (octanol/eau) 1,12[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Notes et références
modifier- Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-5-one 99%, consultée le 2 octobre 2019. + (pdf) fiche MSDS.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one for synthesis. pH 4.0 - 4.4 (H₂O, 20 °C) (saturated aqueous solution)., consultée le 2 octobre 2019. + (pdf) fiche MSDS.
- (en) Toshiaki WATANABE, Masahiko TANAKA, Kazutoshi WATANABE, Yasuo TAKAMATSU et Akihiro TOBE5, « Research and Development of the Free Radical Scavenger Edaravone as a Neuroprotectant », YAKUGAKU ZASSHI, vol. 124, no 3, , p. 99-111 (lire en ligne) DOI 10.1248/yakushi.124.99
- (en) Hiroshi Yoshida, Hidekatsu Yanai, Yoshihisa Namiki, Kayoko Fukatsu-Sasaki, Nobuyuki Furutani et Norio Tada, « Neuroprotective Effects of Edaravone: a Novel Free Radical Scavenger in Cerebrovascular Injury », CNS Drug Reviews, vol. 12, no 1, , p. 9-20 DOI 10.1111/j.1527-3458.2006.00009.x
