Éthénol
L'éthénol, alcool vinylique ou vinylalcool est un composé organique de la famille des énols de formule CH2CHOH. C'est l'isomère de l'éthanal et de l'oxyde d'éthylène. En conditions normales, il se tautomérise en éthanal :
| Éthénol | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | éthénol | |
| Synonymes |
alcool vinylique |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.008.350 | |
| No CE | 209-183-3 | |
| PubChem | 11199 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C2H4O [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 44,052 6 ± 0,002 2 g/mol C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %, |
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| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 64 mg·kg-1 (rat, oral)[2] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Relation avec l'alcool polyvinylique
modifierDe par son instabilité, l'alcool vinylique n'est pas utilisé pour synthétiser l'alcool polyvinylique (PVA ou PVOH), un polymère thermoplastique ; on polymérise plutôt l'acétate de vinyle pour former le polyacétate de vinyle dont on hydrolyse ensuite les liaisons esters (Ac = acétyle) :
- n CH2=CHOAc → (CH2-CHOAc)n
- (CH2-CHOAc)n + n H2O → (CH2-CHOH)n + n HOAc
Ligand
modifierPlusieurs complexes métalliques connus possèdent de l'alcool vinylique comme ligand, comme Pt(acac)(η2-C2H3OH)Cl[3].
Occurrence dans le milieu interstellaire
modifierIl a été découvert de l'alcool vinylique dans le nuage moléculaire Sagittarius B en utilisant un radiotélescope de 12 m à l'observatoire de Kitt Peak[4]. Cet alcool vinylique est stable dans ce milieu interstellaire (donc dilué), prouvant que son mécanisme de tautomérie n'est pas monomoléculaire.
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) J. L. Cohen, W. Lee et E. J. Lien, « Dependence of toxicity on molecular structure: group theory analysis », Journal of Pharmaceutical Sciences, vol. 63, , p. 1068 (lire en ligne)
- (en) F. A. Cotton, J. N. Francis, B. A. Frenz et M. Tsutsui, « Structure of a dihapto(vinyl alcohol) complex of platinum(II) », Journal of the American Chemical Society, vol. 95, , p. 2483-2486 (DOI 10.1021/ja00789a011)
- (en) « Scientists Toast the Discovery of Vinyl Alcohol in Interstellar Space », National Radio Astronomy Observatory, (consulté le )
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Vinyl alcohol » (voir la liste des auteurs).
