1,1,2,2-Tétrachloroéthane
Le 1,1,2,2-tétrachloroéthane est un hydrocarbure chloré de formule brute C2H2Cl4. Il est utilisé comme réfrigérant sous le nom de R-130 et comme solvant.
| 1,1,2,2-Tétrachloroéthane | |
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| Représentations du tétrachloroéthane | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,1,2,2-tétrachloroéthane |
| Synonymes |
tétrachloroéthane |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.001.089 |
| No CE | 201-197-8 |
| PubChem | 6591 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore, d'odeur caractéristique[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C2H2Cl4 [Isomères] |
| Masse molaire[4] | 167,849 ± 0,01 g/mol C 14,31 %, H 1,2 %, Cl 84,49 %, |
| Moment dipolaire | 1,32 ± 0,07 D[2] |
| Diamètre moléculaire | 0,578 nm[3] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −42,5 °C[5] |
| T° ébullition | 146 °C[5] |
| Solubilité | 2,9 g·l-1 (eau, 20 °C)[5] |
| Paramètre de solubilité δ | 19,8 MPa1/2 (25 °C)[6] |
| Masse volumique | 1,597 g·cm-3 à 20 °C[5] |
| Pression de vapeur saturante | à 25 °C : 780 Pa[1] |
| Point critique | 58,4 bar, 388,05 °C[7] |
| Thermochimie | |
| S0liquide, 1 bar | 244,3 J·K-1·mol-1[8] |
| ΔfH0gaz | −155,6 kJ·mol-1[8] |
| ΔfH0liquide | −195,4 kJ·mol-1[8] |
| ΔvapH° | 37,64 kJ·mol-1 à 146 °C[8] |
| Cp | 168 J·K-1·mol-1 à 25 °C[8]
|
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,491[3] |
| Précautions | |
| SGH[12] | |
  Danger |
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| SIMDUT[13] | |
 D1A, |
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| Transport | |
| Classification du CIRC | |
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[11] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 200 mg·kg-1 (rat, oral)[14] |
| LogP | 2,39[1] |
| Seuil de l’odorat | bas : 0,23 ppm haut : 7,9 ppm[15] |
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | 1,1,1,2-Tétrachloroéthane |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Utilisation
modifierIl était autrefois largement utilisé comme solvant et comme intermédiaire de synthèse dans la production industrielle du trichloréthylène, du tétrachloroéthylène et du 1,2-dichloroéthylène[16]. Toutefois, le 1,1,2,2-tétrachloroéthane n'est plus beaucoup utilisé aux États-Unis en raison d'inquiétudes au sujet de sa toxicité[17].
Propriétés physico-chimiques
modifierIl a le pouvoir de solvatation le plus élevé de tous les hydrocarbures chlorés[18]. C'est un composé fragile qui se décompose s'il est exposé à la lumière ou à l'humidité ou encore s'il est chauffé[5]. Il possède un nombre d'évaporation de 17,4[5].
Production et synthèse
modifierIl est produit soit :
- par addition de chlore à de l’acétylène en présence d’un catalyseur :
- par chloration de l’éthylène :
- C2H4 + 3 Cl2 → C2H2Cl4 + 2 HCl ;
- par chloration du 1,2-Dichloroéthane :
- C2H 4Cl2+ 2 Cl2 → C2H2Cl4 + 2 HCl.
Toxicité
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L’exposition chronique par inhalation, aux vapeurs de 1,1,2,2-tétrachloroéthane induit principalement des effets sur le foie et le système nerveux central. L’hépatotoxicité du 1,1,2,2-tétrachloroéthane a été décrite dans plusieurs études anciennes réalisées en milieu professionnel. Bien que les niveaux d’exposition soient rarement spécifiés, plusieurs cas d’ictère, d’hépatite ou d'hépatomégalie ont été répertoriés chez l'homme (Coyer, 1944[19] ; Horiguchi et al., 1964[20] ; Jeney et al.[21] ; Koelsch, 1915[22]).
Des signes neurologiques de la toxicité du 1,1,2,2-tétrachloroéthane, tels que maux de tête, tremblements, étourdissements, apathie et somnolence, troubles sensitivo-moteurs (polynévrites), ont également été mentionnés à plusieurs reprises dans des études anciennes, réalisées en milieu professionnel (Hamilton, 1917[23] ; Minot et Smith, 1921[24] ; Parmenter, 1921[25] ; Jeney et al., 1957[26]).
Risque cancérogène
modifierDans un groupe de 1 099 travailleurs exposés à des vapeurs de 1,1,2,2-Tétrachloroéthane, une augmentation de la mortalité a été signalée ; bien que non significative sur le plan statistique, elle serait attribuable à des cancers des organes génitaux, à des leucémies et à d’autres cancers des tissus lymphatiques (Norman et al., 1981[27]). Les résultats sont cependant difficiles à interpréter en l'absence de mesure des niveaux d'exposition car les salariés ont pu être exposés à d'autres agents chimiques.
Le 1,1,2,2-Tétrachloroéthane est classé dans le groupe 3 du CIRC (ne peut pas être classé pour sa cancérogénité chez l’homme), mais l'Agence de protection de l'environnement des États-Unis (EPA) l’a répertorié comme cancérogène possible pour l'homme (Groupe C)[17].
Références
modifier- 1, 1, 2, 2 - TETRACHLOROETHANE, Fiches internationales de sécurité chimique
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « 1,1,2,2-Tetrachloroethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 février 2009 (JavaScript nécessaire)
- (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
- « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
- « Ethane, 1,1,2,2-tetrachloro- », sur nist.gov (consulté le )
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
- « 1,1,2,2-tétrachloroéthane », sur ESIS, consulté le 14 février 2009
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations globales de la cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008)
- « Tétrachloro-1,1,2,2 éthane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- (en) « 1,1,2,2-Tétrachloroéthane », sur ChemIDplus, consulté le 9 février 2009
- « 1,1,2,2-Tetrachloroethane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
- Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR), Toxicological Profile for 1,1,2,2-Tetrachloroethane (Update), U.S. Public Health Service, U.S. Department of Health and Human Services, Atlanta, GA. 1996.
- Tetrachloroethane at U.S. EPA
- Merck Index, 11e éd., 9125
- Coyer H.A. (1944), Tetrachloroethane poisoning, Ind. Med., 13, 230-233.
- Horiguchi S., Morioka S. et Utsunomiya T. (1964), A survey of the actual conditions of artificial pearl factories with special reference to the work using tetrachloroethane, Jpn. J. Ind. Health, 6, 251-256.
- Jeney E., Bartha F., Kondor L. (1957), Prevention of industrial tetrachloroethane intoxication - Part III. Egeszsegtudomany, 1, 155-164, 1957
- Koelsch F. (1915), Industrial poisonings by celluloid varnishes in the airplane industry, Muench Med. Woch, 6211567-6211569.
- Hamilton A. (1917), Military medecine and surgery, J. Am. Med. Assoc., 69, 2037-2039.
- Minot G.R. et Smith L.W. (1921), The blood in tetrachloroethane poisoning, Arch. Intern. Med., 28, 687-702.
- Parmenter D.C. (1921), Tetrachloroethane poisoning and its prevention, J. Ind. Hyg., 2, 456- 465.
- Jeney E., Bartha F., Kondor L. (1957), Prevention of industrial tetrachloroethane intoxication - Part III, Egeszsegtudomany, 1, 155-164.
- Norman J.E., Jr., Robinette C.D. et Fraumeni J.F., Jr. (1981), The mortality experience of Army World War II chemical processing companies, J. Occ. Med., 23, 818-822.
Voir aussi
modifier- J. A. Charbonnier, Contribution à l'étude de l'intoxication des ouvrières perlières, Edition médicales, 1923, 63 pages, bibliographie
