1,2,3,4,6-Penta-O-acétyl-D-glucopyranose

Le 1,2,3,4,6-penta-O-acétyl-D-glucopyranose, ou α-D(+)-glucose pentaacétate ou encore glucose pentaacétate, est un composé organique qui peut être obtenu à partir du glucose.

1,2,3,4,6-Penta-O-acétyl-D-glucopyranose
Image illustrative de l’article 1,2,3,4,6-Penta-O-acétyl-D-glucopyranose
Structure du 1,2,3,4,6-penta-O-acétyl-D-glucopyranose
Identification
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule C16H22O11
Masse molaire[1] 390,339 3 ± 0,017 6 g/mol
C 49,23 %, H 5,68 %, O 45,09 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

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Le 1,2,3,4,6-penta-O-acétyl-D-glucopyranose permet de protéger tous les groupes hydroxyle du glucose. La réaction mise en jeu est une réaction d'acétylation. L'iode permet d'activer le groupe carbonyle de l'anhydride acétique.

Soit :

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.