1,2,3,4,6-Penta-O-acétyl-D-glucopyranose

Le 1,2,3,4,6-penta-O-acétyl-D-glucopyranose, ou α-D(+)-glucose pentaacétate ou encore glucose pentaacétate, est un composé organique qui peut être obtenu à partir du glucose.

1,2,3,4,6-Penta-O-acétyl-D-glucopyranose
Structure du 1,2,3,4,6-penta-O-acétyl-D-glucopyranose
Identification
Apparence	poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C16H22O11
Masse molaire	390,339 3 ± 0,017 6 g/mol C 49,23 %, H 5,68 %, O 45,09 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 24/25,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le 1,2,3,4,6-penta-O-acétyl-D-glucopyranose permet de protéger tous les groupes hydroxyle du glucose. La réaction mise en jeu est une réaction d'acétylation. L'iode permet d'activer le groupe carbonyle de l'anhydride acétique.

${\begin{matrix}&{}_{\rm {I_{2}}}&\\\mathrm {ROH+Ac_{2}O} &{\overrightarrow {\qquad \qquad }}&\mathrm {ROAc+AcOH} \ \\\end{matrix}}$

Soit :

${\begin{matrix}&{}_{\rm {I_{2}}}&\\\mathrm {+\;\;\;\;\;5Ac_{2}O} &{\overrightarrow {\qquad \qquad }}&\mathrm {5AcOH\;\;\;\;\;+} \ \\\end{matrix}}$