1,2-Bis(dichlorophosphino)éthane
composé chimique
Le 1,2-bis(dichlorophosphino)éthane est un chlorure organophosphoré de formule chimique Cl2PCH2CH2PCl2. C'est un liquide incolore précurseur de diphosphines chélatrices.
| 1,2-Bis(dichlorophosphino)éthane | |||
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| Structure du 1,2-bis(dichlorophosphino)éthane | |||
| Identification | |||
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| Nom UICPA | dichloro(2-dichlorophosphanyléthyl)phosphane | ||
| No CAS | |||
| PubChem | 119904 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide incolore[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C2H4Cl4P2 |
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| Masse molaire[2] | 231,813 ± 0,01 g/mol C 10,36 %, H 1,74 %, Cl 61,17 %, P 26,72 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° ébullition | 70 °C[1] | ||
| Masse volumique | 1,53 g/mL | ||
| Précautions | |||
| SGH[1] | |||
 Danger |
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| NFPA 704[1] | |||
| Transport[1] | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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On l'obtient en faisant réagir de l'éthylène H2C=CH2, du phosphore blanc et du trichlorure de phosphore PCl3[3] :
Il réagit avec les réactifs de Grignard et les amines secondaires pour donner des ligands chélateurs[4]. On l'utilise par exemple avec l'iodure de méthylmagnésium CH3MgI pour produire le DMPE[3] :
- Cl2PCH2CH2PCl2 + 4 CH3MgI ⟶ (CH3)2PCH2CH2P(CH3)2 + 4 MgICl.
Notes et références
modifier- « Fiche du composé 1,2-Bis(dichlorophosphino)ethane, 96% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Roger J. Burt, Joseph Chatt, Wasif Hussain et G. Jeffery Leigh, « A convenient synthesis of 1,2-bis(dichlorophosphino)ethane, 1,2-bis(dimethylphosphino)ethane and 1,2-bis(diethylphosphino)ethane », Journal of Organometallic Chemistry, vol. 182, no 2, , p. 203-206 (DOI 10.1016/S0022-328X(00)94383-3, lire en ligne)
- (en) Kenneth G. Moloy and Jeffrey L. Petersen, « N-Pyrrolyl Phosphines: An Unexploited Class of Phosphine Ligands with Exceptional .pi.-Acceptor Character », Journal of the American Chemical Society, vol. 117, no 29, , p. 7696-7710 (DOI 10.1021/ja00134a014, lire en ligne)
