1,2-Dipalmitoylphosphatidylcholine
La 1,2-dipalmitoylphosphatidylcholine (DPPC) est un phospholipide appartenant à la classe des phosphatidylcholines dont les deux groupes acyle sont deux résidus d'acide palmitique en positions 1 et 2 du résidu de glycérol : c'est une exception à la règle qui veut que les phospholipides biologiques portent un acide gras saturé en position 1 et un acide gras insaturé en position 2.
| 1,2-Dipalmitoylphosphatidylcholine | |
 Structure de la 1,2-dipalmitoylphosphatidylcholine |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2,3-di(hexadécanoyloxy)propyl 2-(triméthylazaniumyl)éthylphosphate |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.018.322 |
| No CE | 220-153-9 |
| PubChem | 6138 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C40H80NO8P [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 734,038 9 ± 0,040 2 g/mol C 65,45 %, H 10,99 %, N 1,91 %, O 17,44 %, P 4,22 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La 1,2-dipalmitoylphosphatidylcholine est le principal constituant du surfactant pulmonaire (synthèse à la 34ème semaines d'aménorrhée chez le fœtus) et le seul tensioactif des alvéoles pulmonaires capable de réduire la tension superficielle (tension de surface) presque à néant pour éviter le collapsus. On l'utilise également dans le cadre de recherches sur les liposomes, les bicouches lipidiques et la modélisation des membranes biologiques.
On pense que la DPPC est synthétisée à partir d'une lysophosphatidylcholine par une lysophosphatidylcholine acyltransférase, dont la nature exacte n'a cependant pas encore été précisée[2].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Chen, Xueni, BA Hyatt, ML Mucenski, RJ Mason et JM Shannon, « Identification and characterization of a lysophosphatidylcholine acyltransferase in alveolar type II cells », Proc Natl Acad Sci USA, vol. 103, no 31, , p. 11724–11729 (PMID 16864775, PMCID 1544237, DOI 10.1073/pnas.0604946103).
