Calcitriol

	Calcitriol
	; Structure du calcitriol
Identification
Nom UICPA	(1R,3S)- 5-[2-[(1R,3aR,7aS)-1- [(2R)-6-hydroxy-6-méthyl-heptan-2-yl]- ; 7a-méthyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H- indén-4-ylidène]éthylidène]-; 4-méthylidène-cyclohexane-1,3-diol
No CAS	32222-06-3
No ECHA	100.046.315
No CE	250-963-8
No RTECS	FZ4645000
Code ATC	A11CC04; D05AX03
DrugBank	DB00136
PubChem	134070
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C27H44O3 [Isomères];
Masse molaire	416,636 5 ± 0,025 6 g/mol ; C 77,84 %, H 10,64 %, O 11,52 %,
Propriétés physiques
T° fusion	113 °C
Précautions
Écotoxicologie
DL50	1350 ug/kg (souris, oral); 145ug/kg (souris, s.c.)
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Rénal
Demi-vie d’élim.	5–8 heures
Excrétion	Rénal
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le calcitriol (DCI), également appelé 1,25-dihydroxycholécalciférol ou 1,25-dihydroxyvitamine D, est la forme hormonalement active de la vitamine D, porteuse de trois groupes hydroxyle (abrégé simplement en 1,25(OH)₂D)^[5].

Description

Il augmente la concentration sanguine en ions phosphate et Ca²⁺ par trois actions simultanées^[6], de concert avec la parathormone :

en stimulant l'absorption de ces ions par le système digestif,
en limitant l'élimination de ions calcium par les urines à travers les reins (réabsorption par les tubules du néphron),
et en libérant du calcium des os dans le sang (maintien du taux de calcium sanguin) en agissant sur les ostéoblastes qui sécrètent des IL-1 activant les ostéoclastes, favorisant le turn-over osseux et la minéralisation osseuse^[7].

L'intensité de ces effets est modulée par l'interaction de cette molécule avec le récepteur de la vitamine D. En effet, le complexe hormone-récepteur migre vers le noyau cellulaire pour activer ou inhiber des gènes^[8].

Il est produit par le rein au niveau du tube contourné proximal des néphrons, à partir du calcidiol.

Biosynthèse du calcitriol

À partir du cholestérol, il y a formation du 7-déshydrocholestérol via la cholestérol déshydrogénase qui sera transporté vers la peau. Sous l'effet du rayonnement UV, le noyau bêta du 7-déshydrocholestérol est ouvert pour donner un composé qui s'isomérise spontanément en vitamine D3. Dans le foie, la vitamine D3 sera hydroxylée en position 25 ensuite, dans le rein, elle subira une autre hydroxylation en position 1.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « Calcitriol », sur ChemIDplus, consulté le 6 janvier 2011
↑ ^{a et b} SIGMA-ALDRICHT
↑ ^{a et b} Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. Vol. 11, Pg. 4175, 1983.
↑ (en) « Nomenclature of Vitamin D. Recomendations 1981. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) », consulté le 21 mars 2010.
↑ (en) Donald Voet, Judith G. Voet, « Biochemistry. Volume one. Biomolecules, mechanisms of enzyme action, and metabolism », 3^e édition, p. 663-664, John Wiley & Sons, New York, 2004. (ISBN 0-471-25090-2).
↑ (en) F. R Bringhurst, Marie B. Demay, Stephen M. Krane, Henry M. Kronenberg, « Bone and Mineral Metabolism in Health and Disease », chapitre 346 dans Anthony S. Fauci, E. Braunwald, D. L. Kasper, S. L. Hauser, D. L.Longo, J. L. Jameson, J. Loscalzo, « Harrison's Principles of Internal Medicine », 17^e édition, McGraw-Hill, New York, 2008. (ISBN 9780071599917). Consultation en ligne sur AccessMedicine.com, moyennant paiement.
↑ Alain Randoux, Biochimie dynamique, De Boeck Supérieur, 1997, p. 453

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Calcitriol

Portail de la chimie

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemID-2] (en) « Calcitriol », sur ChemIDplus, consulté le 6 janvier 2011

[sigma-3] {a et b} SIGMA-ALDRICHT

[Yakuri-4] {a et b} Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. Vol. 11, Pg. 4175, 1983.

[5] (en) « Nomenclature of Vitamin D. Recomendations 1981. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) », consulté le 21 mars 2010.

[Voet-6] (en) Donald Voet, Judith G. Voet, « Biochemistry. Volume one. Biomolecules, mechanisms of enzyme action, and metabolism », 3^e édition, p. 663-664, John Wiley & Sons, New York, 2004. (ISBN 0-471-25090-2).

[7] (en) F. R Bringhurst, Marie B. Demay, Stephen M. Krane, Henry M. Kronenberg, « Bone and Mineral Metabolism in Health and Disease », chapitre 346 dans Anthony S. Fauci, E. Braunwald, D. L. Kasper, S. L. Hauser, D. L.Longo, J. L. Jameson, J. Loscalzo, « Harrison's Principles of Internal Medicine », 17^e édition, McGraw-Hill, New York, 2008. (ISBN 9780071599917). Consultation en ligne sur AccessMedicine.com, moyennant paiement.

[8] Alain Randoux, Biochimie dynamique, De Boeck Supérieur, 1997, p. 453

[5]

[1]

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[4]

[6]

[7]

[8]

Identification
Calcitriol

Structure du calcitriol
Nom UICPA	(1R,3S)- 5-[2-[(1R,3aR,7aS)-1- [(2R)-6-hydroxy-6-méthyl-heptan-2-yl]- 7a-méthyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H- indén-4-ylidène]éthylidène]- 4-méthylidène-cyclohexane-1,3-diol
N^o CAS	32222-06-3
N^o ECHA	100.046.315
N^o CE	250-963-8
N^o RTECS	FZ4645000
Code ATC	A11CC04 D05AX03
DrugBank	DB00136
PubChem	134070
SMILES	O[C@@H]3C(=C)/C(=CC=C1CCC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CCCC(O)(C)C)C)C[C@@H](O)C3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C27H44O3/c1-18(8-6-14-26(3,4)30)23-12-13-24-20(9-7-15-27(23,24)5)10-11-21-16-22(28)17-25(29)19(21)2/h10-11,18,22-25,28-30H,2,6-9,12-17H2,1,3-5H3/t18-,22-,23-,24+,25+,27-/m1/s1 InChIKey : GMRQFYUYWCNGIN-ZVUFCXRFBQ Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C27H44O3/c1-18(8-6-14-26(3,4)30)23-12-13-24-20(9-7-15-27(23,24)5)10-11-21-16-22(28)17-25(29)19(21)2/h10-11,18,22-25,28-30H,2,6-9,12-17H2,1,3-5H3/b20-10+,21-11-/t18-,22-,23-,24+,25?,27-/m1/s1 Std. InChIKey : GMRQFYUYWCNGIN-MSAPPVOVSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₇H₄₄O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	416,636 5 ± 0,025 6 g/mol C 77,84 %, H 10,64 %, O 11,52 %,
Propriétés physiques
T° fusion	113 °C^[2]
Précautions
Écotoxicologie
DL₅₀	1350 ug/kg (souris, oral)^[4] 145ug/kg (souris, s.c.)^[4]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Rénal
Demi-vie d’élim.	5–8 heures
Excrétion	Rénal

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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