1,3-Dichloracétone

La 1,3-dichloracétone ou 1,3-dichloroacétone est un composé organochloré, le dérivé dichloré de l'acétone, de formule C₃H₄Cl₂O. C'est un solide blanc notamment utilisé dans la production de l'acide citrique.

1,3-Dichloracétone
Identification
Nom systématique	1,3-dichloropropan-2-one
Synonymes	1,3-dichloroacétone α,α'-dichloroacétone bis(chlorométhyl)cétone dichloracétone symétrique
No CAS	534-07-6
No ECHA	100.007.806
PubChem	10793
SMILES	ClCC(=O)CCl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H4Cl2O/c4-1-3(6)2-5/h1-2H2 InChIKey : SUNMBRGCANLOEG-UHFFFAOYAE Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H4Cl2O/c4-1-3(6)2-5/h1-2H2 Std. InChIKey : SUNMBRGCANLOEG-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C3H4Cl2O
Masse molaire	126,969 ± 0,007 g/mol C 28,38 %, H 3,18 %, Cl 55,84 %, O 12,6 %,
Propriétés physiques
T° fusion	39 à 41 °C
T° ébullition	173 °C
Solubilité	27,9 g L−1 (eau, 20 °C)
Masse volumique	1,382 6 g cm−3 (46 °C)
T° d'auto-inflammation	590 °C
Point d’éclair	89 °C
Pression de vapeur saturante	0,4 hPa (20 °C)
Précautions
SGH
H314, H341, H300+H310+H330, P260, P280, P301+P310+P330, P303+P361+P353, P304+P340+P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H300+H310+H330 : Mortel par ingestion, par contact cutané ou par inhalation. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P310+P330 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. Rincer la bouche. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P304+P340+P310 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport
60    2649    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2649 : DICHLORO-1,3 ACÉTONE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	18,9 mg kg−1 (souris, oral) 53 mg kg−1 (lapin, dermique) 20 mg kg−1 (rat, oral)
CL50	29 mg/m3 par 2 heures (rat, inhalation) 27 mg/m3 par 2 heures (souris, inhalation)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

La 1,3-dichloroacétone se présente à température ambiante sous la forme de cristaux blancs à incolores. Elle est très soluble dans les alcools ou l'éther diéthylique mais très peu dans l'eau. Sa pression de vapeur est donnée par l'équation d'Antoine : log₁₀(P) = A-(B/(T+C)) (P en bar, T en K) avec A = 4,90009, B = 1 937,489 et C = −49,092 dans la plage de température de 74,9 à 171,9 °C. Son énergie de vaporisation est de 49,6 kJ mol⁻¹. La 1,3-dichloroacétone ne forme des mélanges vapeur-air inflammables qu'à des températures élevées. Elle est combustible, mais faiblement inflammable.

Utilisations

La 1,3-dichloroacétone sert de matière première pour la production de cyclopropanols et de cyclopropanones, ainsi que dans celle de l'acide citrique.

Notes et références

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 1,3-Dichloraceton » (voir la liste des auteurs).

Voir aussi

• Chloracétone
• Hexachloracétone