1,5-Diazabicyclo(4.3.0)non-5-ène
composé chimique
Le 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène ou DBN est un composé organique bicyclique comportant une fonction amidine et de formule brute C7H12N2[4]. C'est une base utilisée en synthèse organique, comme le composé voisin 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène (DBU). Vu la relative complexité de leur nom systématique, reflet de leur structure bicyclique et comportant différentes fonctions, ils sont désignés de manière quasi permanente par leur sigle.
1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène | |||
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Identification | |||
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Nom UICPA | 2,3,4,6,7,8-Hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine | ||
Synonymes |
1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène (nom systématique) |
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No CAS | |||
No ECHA | 100.019.171 | ||
No CE | 221-087-3 | ||
PubChem | 76349 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C7H12N2 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 124,183 6 ± 0,006 8 g/mol C 67,7 %, H 9,74 %, N 22,56 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° ébullition | 95–98 °C à 7,5 mmHg[2],[3] | ||
Masse volumique | 1,005 g·cm-3 à 25 °C[2] | ||
Point d’éclair | 94 °C[2] | ||
Propriétés optiques | |||
Indice de réfraction | = 1,519[2] | ||
Précautions | |||
Directive 67/548/EEC[2] | |||
Transport | |||
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Ces composés sont utilisés dans des réactions de déshydrohalogénation ainsi que pour des réarrangements catalysés par une base.
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene chez Sigma-Aldrich.
- NIST : 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene.
- Savoca, Ann. C. "1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI 10.1002/047084289.