1,6-Diiodohexane

Le 1,6-diiodohexane est un composé organique iodé, un iodoalcane. C'est le dérivé de l'hexane qui possède deux atomes d'iode sur chacun des deux atomes de carbone qui sont aux extrémités de sa chaîne carbonée.

1,6-diiodohexane
Identification
Synonymes	diiodure d'hexaméthylème
No CAS	629-09-4
No ECHA	100.010.067
No CE	211-073-5
No RTECS	MO1700000
PubChem	12373
SMILES	ICCCCCCI PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H12I2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-6H2 InChIKey : QLIMAARBRDAYGQ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide jaune clair
Propriétés chimiques
Formule	C6H12I2  [Isomères]
Masse molaire	337,968 4 ± 0,005 7 g/mol C 21,32 %, H 3,58 %, I 75,1 %,
Propriétés physiques
T° fusion	9-10 °C
T° ébullition	141-142 °C à 13 hPa
Masse volumique	2,05 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair	113 °C (coupelle fermée)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$ = 1,5852
Précautions
SGH
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le 1,6-diiodohexane est formé via la réaction entre le 1,6-hexanediol, le phosphore rouge et de l'iode élémentaire. Une autre possibilité est la réaction de Finkelstein du 1,6-dibromohexane avec de l'iodure de sodium, NaI :

$\mathrm {Br{-}(CH_{2})_{6}{-}Br\ +\ 2\ NaI\ \longrightarrow \ }$ $\mathrm {I{-}(CH_{2})_{6}{-}I\ +\ 2\ NaBr}$

Utilisation

Les substituants iodo aux extrémités de la chaîne alkyle étant d'excellents groupes partants, le 1,6-diiodohexane est un très bon composé de départ pour, par réaction de substitution avec des nucléophiles, synthétiser divers dérivés 1,6 de l'hexane. Ainsi le 1,6-diiodohexane, comme le peut aussi le 1,6-dibromohexane, est utilisé pour la synthèse du thiépane (en), l'analogue de l'oxépane avec un atome de soufre en lieu et place de l'atome d'oxygène. Pour cela, il est mis à réagir avec du sulfure de potassium, K₂S :

$\mathrm {I{-}(CH_{2})_{6}{-}I\ +\ K_{2}S\ \longrightarrow \ C_{6}H_{12}S\ +\ 2\ KI}$

Notes et références

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 1,6-Diiodhexan » (voir la liste des auteurs).

Articles connexes

• 1,6-dichlorohexane
• 1,6-dibromohexane