1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undéc-7-ène
composé chimique
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Le 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène ou plus communément DBU est un composé organique bicyclique portant une fonction amidine et de formule brute C9H16N2. C'est une base utilisée en synthèse organique comme catalyseur ou comme ligand et comme base non nucléophile.
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène | |||
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Identification | |||
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Nom UICPA | 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azépine | ||
Synonymes |
DBU |
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No CAS | |||
No ECHA | 100.027.013 | ||
No CE | 229-713-7 | ||
PubChem | 81184 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Apparence | liquide incolore à légèrement jaune avec une odeur d'amine désagréable[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C9H16N2 [Isomères] |
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Masse molaire[3] | 152,236 7 ± 0,008 7 g/mol C 71,01 %, H 10,59 %, N 18,4 %, |
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pKa | 12 (protoné)[2] 12,8, cc = 10 g/l, t = 20 °C[1] |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | −70 °C[1] | ||
T° ébullition | 261 °C à 1,013 hPa[1] 115 °C à 11 mmHg[4],[5] 80-83 °C à 0,6 mmHg[4] |
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Solubilité | 4,92 g·l-1 dans l'eau à 25 °C[6] | ||
Masse volumique | 1,02 g·cm-3 à 20 °C[1] 1,019 g·cm-3 à 25 °C[4] |
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T° d'auto-inflammation | 260 °C[1] | ||
Point d’éclair | 116 °C[4] | ||
Limites d’explosivité dans l’air | 1,1% - 6,5%V[1] | ||
Pression de vapeur saturante | 0,055 mmHg à 25 °C[6] 5,3 mmHg à 37,7 °C[4] |
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Viscosité dynamique | 11,76 mPa s à 20 °C[1] | ||
Propriétés optiques | |||
Indice de réfraction | = 1,523[4] | ||
Précautions | |||
SGH[1],[4] | |||
H290, H301, H314, H412, P273, P280, P310, P301+P310 et P305+P351+P338 |
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Transport[4] | |||
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Écotoxicologie | |||
LogP | 1,38 (octanol/eau)[1] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Notes et références
modifier- [PDF] fiche 1,8-diazabicyclo [5.4.0]undec-7-ene chez Merck, consulté le 24/03/2011.
- Table de pKa sur diederich.chem.ethz.ch.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- a) Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,8-diazabicyclo [5.4.0]undec-7-ene 98%, consultée le 13/04/2010.
b) Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,8-diazabicyclo [5.4.0]undec-7-ene puriss., ≥99.0%, consultée le 13/04/2010. - (en) « 1,8-diazabicyclo [5.4.0]undec-7-ene », sur NIST/WebBook
- (en) « 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undéc-7-ène », sur ChemIDplus.