1-Éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide

Le 1-éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide (EDC, EDAC, EDCI) est un carbodiimide soluble dans l'eau contrairement au dicyclohexylcarbodiimide et qui est habituellement obtenu sous forme de chlorhydrate. Il est typiquement employé dans une gamme de pH de 4,0 à 6,0 et il est utilisé généralement comme agent d'activation d'acides carboxyliques pour former par couplage avec des amines primaires, des liaisons amide dans des conditions très douces (eau, CNTP). De plus, L'EDC peut être aussi utilisé pour activer les groupes phosphate et former des phosphomonoesters et des phosphodiesters. L'usage courant de ce carbodiimide inclut également la réticulation d'acides nucléiques et aussi la préparation d'immunoconjugates (en). L'EDC est souvent utilisé en combinaison avec le N-hydroxysuccinimide (NHS) pour la fixation de larges biomolécules.

1-Éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide
Identification
Nom UICPA	3-(Éthyliminométhylidèneamino)-N,N-diméthylpropan-1-amine
No CAS	1892-57-5
No ECHA	100.015.982
No CE	217-579-2
PubChem	15908
SMILES	CCN=C=NCCCN(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H17N3/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3/h4-7H2,1-3H3 InChIKey : LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide
Propriétés chimiques
Formule	C8H17N3  [Isomères]
Masse molaire	155,240 7 ± 0,008 2 g/mol C 61,89 %, H 11,04 %, N 27,07 %,
Propriétés physiques
Masse volumique	0,877 g·cm-3 à 20 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$ = 1,461
Précautions
SGH
H314, P280, P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport
-    2735    Numéro ONU : 2735 : AMINES LIQUIDES, CORROSIVES, N.S.A. ; ou POLYAMINES LIQUIDES, CORROSIVES, N.S.A. Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le 1-éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide peut être préparé par couplage de l'isocyanate d'éthyle avec la N,N-diméthylpropane-1,3-diamine pour donner une urée (carbamide), suivi d'une déshydratation :

Ce composé est facilement disponible commercialement.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide » (voir la liste des auteurs).
• (en) « 1,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl- », sur NIST/WebBook

Bibliographie

• JP López-Alonso, F Diez-Garcia, J Font, M Ribó, M Vilanova, et al., Carbodiimide EDC Induces Cross-Links That Stabilize RNase A C-dimer against Dissociation: EDC Adducts Can Affect Protein Net Charge, Conformation and Activity, Bioconjug Chem., 2009, vol 20(8), p. 1459. DOI 10.1021/bc9001486.
• N. Nakajima, Y. Ikada, Mechanism of Amide Formation by Carbodiimide for Bioconjugation in Aqueous Media, Bioconjug Chem., 1995, Vol. 6, p. 123. DOI 10.1021/bc00031a015.
• S. Skotnicki, R. M. Kearney, A. L. Smith, Synthesis of secorapamycin esters and amides, Tetrahedron Lett., 1994, vol. 35(21), p. 197. DOI 10.1016/S0040-4039(00)76509-9.