1-Méthylnaphtalène

composé chimique

Le 1-méthylnaphtalène (ou α-méthylnaphtalène) est un hydrocarbure aromatique polycyclique extrait du goudron[2] utilisé comme solvant et liquide caloporteur[9].

1-Méthylnaphtalène
Image illustrative de l’article 1-Méthylnaphtalène
Image illustrative de l’article 1-Méthylnaphtalène
Identification
Nom UICPA 1-Méthylnaphtalène
No CAS 90-12-0
No ECHA 100.001.788
No CE 201-966-8
PubChem 7002
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C11H10  [Isomères]
Masse molaire[1] 142,197 1 ± 0,009 5 g/mol
C 92,91 %, H 7,09 %,
Propriétés physiques
fusion −30,5 °C[2]
ébullition 244,4 °C[2]
Solubilité 0,026 g l−1 (eau, 25 °C)[3]
d'auto-inflammation 485 °C[3]
Point d’éclair 94 °C[3]
Limites d’explosivité dans l’air 0,76,5 %vol[3]
Point critique 498,85 °C, 36 bar[4]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 254,81 J K−1 mol−1[4]
ΔfH0gaz 116,9 kJ mol−1[4]
ΔfH0liquide 65,2 kJ mol−1[4]
Δfus 6,95 kJ mol−1 à −30,45 °C[4]
Δvap 57,32 kJ mol−1[4]
Cp 224,39 J K−1 mol−1 (liquide, 25 °C)[4]
PCI −5 783,0 kJ mol−1 (liquide)[4]
Précautions
SGH[6]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H302, H315, H319, H334, H335, P261, P305, P311, P338, P342 et P351
NFPA 704[7]

Symbole NFPA 704.

 
Transport[3]
   3082   
Écotoxicologie
DL50 1,84 g kg−1 (rat, oral)[8]
LogP 3,87[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimiques

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C'est un liquide incolore qui devient bleu lorsque exposé aux UV[9]. Cet hydrocarbure est soluble dans le benzène, l'éthanol et le diéthyléther, et insoluble dans l'eau[9].

Production

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Le 1-méthylnaphtalène est extrait du goudron où il est présent à une concentration d'environ 0,5 % par distillation fractionnée et forme avec le 2-méthylnaphtalène la majeure partie de la fraction allant de 240 à 245 °C. Il est séparé par la suite de son isomère par cristallisation[9].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c (en) Gerd Collin et Hartmut Höke, Tar and Pitch, Wiley-VCH Verlag, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », (DOI 10.1002/14356007.a26_091, présentation en ligne).
  3. a b c d e f et g Entrée « 1-Methylnaphthalene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 juin 2010 (JavaScript nécessaire).
  4. a b c d e f g et h (en) « Naphthalene, 1-methyl- », sur NIST/WebBook (consulté le 14 juin 2010).
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub., , 396 p. (ISBN 0-88415-859-4).
  6. Lire en ligne, sur sigmaaldrich.com.
  7. UCB, université du Colorado.
  8. (en) « 1-Méthylnaphtalène », sur ChemIDplus (consulté le 14 juin 2010).
  9. a b c et d Gerd Collin, Hartmut Höke et Helmut Greim, « Naphthalene and Hydronaphthalenes », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, (consulté le ).