2,2-Dibromo-3-nitrilopropionamide

Le 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide ou DBNPA, est un composé organique à effet biocide, qui s'hydrolyse facilement tant en milieu acide que basique.

2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide
Identification
Nom UICPA	2,2-dibromo-2-cyanoacétamide
Synonymes	2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide
No CAS	10222-01-2
No ECHA	100.030.477
No CE	233-539-7
No RTECS	AB5956000
PubChem	25059
SMILES	BrC(Br)(C#N)c(:[nH2]):[o] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C3H2Br2N2O/c4-3(5,1-6)2(7)8/h(H2,7,8) InChIKey : UUIVKBHZENILKB-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre cristalline blanche
Propriétés chimiques
Formule	C3H2Br2N2O  [Isomères]
Masse molaire	241,869 ± 0,005 g/mol C 14,9 %, H 0,83 %, Br 66,07 %, N 11,58 %, O 6,61 %,
Propriétés physiques
T° fusion	122 à 125 °C 124,5 °C
T° ébullition	décomp. à 190 °C
Solubilité	15 g/L à 25 °C 15 g/L à 20 °C
Masse volumique	1,16-1,21 g·cm-3
Pression de vapeur saturante	9,00 × 10−4 mmHg à 25 °C
Précautions
SGH
H301, H314, H315, H317, H318, H330, H373, H410, P273, P280, P310 et P305+P351+P338 H301 : Toxique en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H330 : Mortel par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport
-    1759    Numéro ONU : 1759 : SOLIDE CORROSIF, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	118 mg/kg (mammifère non spécifié, oral) 189 mg/kg (rat, oral) 10 mg/kg (souris, i.v.)
LogP	(octanol/eau) 0,82
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un biocide apprécié pour son instabilité dans l'eau car il se dégrade rapidement pour former un certain nombre de produits, en fonction des conditions, notamment de l'ammoniac, des bromures, du dibromoacétonitrile ou de l'acide dibromacétique.

Le DBNPA agit de façon similaire à celle des biocides halogénés typiques.

Ses utilisations sont très variées : par exemple dans l'industrie de la papeterie comme conservateur dans le couchage du papier et les bouillies. Il est également utilisé pour le contrôle de boue sur les machines à papier, et en tant que biocide dans les forages de fracturation hydraulique et dans les eaux de refroidissement.