2,2-Diméthylpropane

composé chimique

Le 2,2-diméthylpropane, généralement appelé néopentane, est un alcane ramifié de formule brute C5H12 et qui peut être représenté par la formule semi-développée C(CH3)4.

Néopentane

Structure du néopentane
Identification
Nom UICPA 2,2-Diméthylpropane[1]
Nom systématique 2,2-Diméthylpropane
Synonymes

néopentane
tétraméthylméthane

No CAS 463-82-1
No ECHA 100.006.677
No CE 207-343-7
No RTECS LS-120258
PubChem 10041
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H12  [Isomères]
Masse molaire[2] 72,148 8 ± 0,004 8 g/mol
C 83,24 %, H 16,76 %,
Propriétés physiques
fusion −16,6 °C [3]
ébullition 9,5 °C [3]
Paramètre de solubilité δ 12,9 MPa1/2 (25 °C)[4]
d'auto-inflammation 450 °C [3]
Limites d’explosivité dans l’air 1,37,5 %vol
40230 g·m-3 [3]
Pression de vapeur saturante 1,456 bar à 20 °C
2,1 bar à 30 °C
3,7 bar à 50 °C [3]
Point critique 160,6 °C, 32 bar, 0,307 l.mol-1 [3]
Point triple 0,355 bar à −16,38 °C [3]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 216,81 J·mol-1·K-1 [5]
ΔfH0gaz −167,9 kJ·mol-1 [5]
ΔfH0liquide −190,3 kJ·mol-1 [5]
Δvap 22,39 kJ·mol-1 à 25 °C
22,74 kJ·mol-1 à 9,55 °C [5]
Cp 120,82 J·mol-1·K-1 (25 °C, gaz)
153,09 J·mol-1·K-1 (−13,22 °C, liquide) [5]
Précautions
SGH[7]
SGH02 : InflammableSGH04 : Gaz sous pressionSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H220 et H411
SIMDUT[8]
A : Gaz compriméB1 : Gaz inflammable
A, B1,
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Transport
   2044   
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat bas : 400 ppm[9]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est, avec le n-pentane et l'isopentane, l'un des trois isomères structuraux du pentane.

Il s'agit d'un gaz hautement inflammable qui peut se condenser aisément en un liquide très volatil.

Nomenclature

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Le terme « néopentane » est le nom généralement accepté, et était, au moins jusqu'en 1993, le terme recommandé par l'IUPAC[10],[11]. Les recommandations de 2013[1] semblent avoir évolué sur ce point, recommandent à présent le nom systématique de « 2,2-diméthylpropane », bien que les numéros de substituants soient superflus étant donné que le 2,2-diméthylpropane est le seul « diméthylpropane » possible.

Groupe néopentyle attaché à un groupe organyle R.

Le groupe néopentyle, souvent noté « Np » — ce qui peut porter à confusion avec l'élément neptunium (numéro atomique 93) aussi noté Np —, a une structure en Me3C–CH2. On le retrouve par exemple dans le néopentanol/2,2-diméthyl-1-propanol (Me3CCH2OH ou NpOH).

On peut également trouver, en particuliers dans des sources plus anciennes, le nom aujourd'hui obsolète de « tétraméthylméthane »[12],[13].

Notes et références

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  1. a et b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book), Cambridge, The Royal Society of Chemistry, (ISBN 978-0-85404-182-4, DOI 10.1039/9781849733069-FP001), « Front Matter », p. 652
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a b c d e f et g Entrée « 2,2-Dimethylpropane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 avril 2009 (JavaScript nécessaire)
  4. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  5. a b c d et e (en) « Propane, 2,2-dimethyl- », sur NIST/WebBook
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
  7. Numéro index 601-005-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  8. « Néopentane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  9. « Neopentane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  10. Table 19(a) Acyclic and monocyclic hydrocarbons. Parent hydrocarbons
  11. Panico, R. et Powell, W. H., A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993, Oxford, Blackwell Science, (ISBN 978-0-632-03488-8)
  12. Frank C. Whitmore et Geo. H. Fleming, « Preparation of Tetramethylmethane (Neopentane) and Determination of its Physical Constants1 », Journal of the American Chemical Society, vol. 55, no 9,‎ , p. 3803–3806 (ISSN 0002-7863, DOI 10.1021/ja01336a058)
  13. Lucien J. B. LaCoste, « The Rotational Wave Equation of Tetramethylmethane for Zero Potential and a Generalization », Physical Review, vol. 46, no 8,‎ , p. 718–724 (DOI 10.1103/PhysRev.46.718, Bibcode 1934PhRv...46..718L)