2,3-Oxydosqualène
médicament
Le (S)-2,3-oxydosqualène, également appelé (S)-2,3-époxysqualène, est un dérivé époxy du squalène sous l'action de la squalène cyclooxygénase (EC ). C'est un précurseur du lanostérol sous l'action de la lanostérol-synthase (EC ), ainsi que des cycloarténols et des saponines.
| 2,3-Oxydosqualène | |
| Structure du 2,3-oxydosqualène | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2,2-diméthyl-3-[(3E,7E,11E,15E)-3,7,12,16,20-pentaméthylhénicosa-3,7,11,15,19-pentaényl]oxirane |
| Synonymes |
2,3-époxysqualène |
| No CAS | (RS) (S) |
| PubChem | 5366020 |
| ChEBI | 15441 |
| SMILES | CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC1C(O1)(C)C)/C)/C)C , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C30H50O/c1-24(2)14-11-17-27(5)20-12-18-25(3)15-9-10-16-26(4)19-13-21-28(6)22-23-29-30(7,8)31-29/h14-16,20-21,29H,9-13,17-19,22-23H2,1-8H3/b25-15+,26-16+,27-20+,28-21+ Std. InChIKey : QYIMSPSDBYKPPY-BANQPHDMSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C30H50O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 426,717 4 ± 0,027 8 g/mol C 84,44 %, H 11,81 %, O 3,75 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
| modifier |
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Le (R)-2,3-oxydosqualène est un inhibiteur enzymatique de la lanostérol synthase.
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
