2,4-Dinitrotoluène

composé chimique
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Le 2,4-dinitrotoluène (2,4-DNT) est l'isomère ortho-para du dinitrotoluène. C'est un composé explosif de formule chimique C7H6N2O4. Il est synthétisé par une double nitration à partir du toluène (C6H5CH3), et est un des produits intermédiaires obtenus lors de la synthèse du trinitrotoluène, ou TNT.

2,4-Dinitrotoluène
Image illustrative de l’article 2,4-Dinitrotoluène
Identification
Nom UICPA 2,4-dinitrotoluène
Synonymes

2,4-DNT
2,4-dinitrométhylbenzène

No CAS 121-14-2
No ECHA 100.004.046
No CE 204-450-0
Apparence Solide cristallin jaune
Propriétés chimiques
Formule C7H6N2O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 182,133 5 ± 0,007 6 g/mol
C 46,16 %, H 3,32 %, N 15,38 %, O 35,14 %,
Propriétés physiques
fusion 70 °C[2]
ébullition pas d'ébullition (décomposition > 250 °C)[2]
Solubilité 300 mg·L-1 (eau)[2]
Masse volumique 1,52 g·cm-3 (solide)[2]
Point d’éclair 212 °C[2]
Pression de vapeur saturante 1,3 mbar à 20 °C[2]
Thermochimie
Cp
Précautions
SGH[5]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H311, H331, H341, H350, H361f, H373 et H411
SIMDUT[6]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D1A, D2A, D2B,
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Transport
   2038   
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

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Le 2,4-dinitrotoluène peut être synthétisé par nitration de l'isomère para (4-nitrotoluène) ou ortho (2-nitrotoluène) du nitrotoluène. Dans les deux cas, il y a production d'autres isomères du dinitrotoluène.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e et f Entrée du numéro CAS « 121-14-2 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10/06/09 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
  4. (en) « 2,4-Dinitrotoluene Evidence for Carcinogenicity », sur National Institutes of Health, (consulté le )
  5. Numéro index 609-007-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  6. « Dinitro-2,4 toluène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009