2,4-Dinitrotoluène

Le 2,4-dinitrotoluène (2,4-DNT) est l'isomère ortho-para du dinitrotoluène. C'est un composé explosif de formule chimique C₇H₆N₂O₄. Il est synthétisé par une double nitration à partir du toluène (C₆H₅CH₃), et est un des produits intermédiaires obtenus lors de la synthèse du trinitrotoluène, ou TNT.

2,4-Dinitrotoluène
Identification
Nom UICPA	2,4-dinitrotoluène
Synonymes	2,4-DNT 2,4-dinitrométhylbenzène
No CAS	121-14-2
No ECHA	100.004.046
No CE	204-450-0
Apparence	Solide cristallin jaune
Propriétés chimiques
Formule	C7H6N2O4  [Isomères]
Masse molaire	182,133 5 ± 0,007 6 g/mol C 46,16 %, H 3,32 %, N 15,38 %, O 35,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion	70 °C
T° ébullition	pas d'ébullition (décomposition > 250 °C)
Solubilité	300 mg·L-1 (eau)
Masse volumique	1,52 g·cm-3 (solide)
Point d’éclair	212 °C
Pression de vapeur saturante	1,3 mbar à 20 °C
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P}=(44.603)+(5.2187E-1)\times T+(-2.9827E-4)\times T^{2}+(6.1220E-8)\times T^{3}+(1.2576E-12)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 175,317 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 200 −73,15 137 538 755 286 12,85 170 901 938 330 56,85 186 553 1 024 373 99,85 200 964 1 103 416 142,85 214 528 1 178 460 186,85 227 564 1 249 503 229,85 239 510 1 315 546 272,85 250 702 1 376 590 316,85 261 404 1 435 633 359,85 271 163 1 489 676 402,85 280 259 1 539 720 446,85 288 914 1 586 763 489,85 296 766 1 629 806 532,85 304 049 1 669 850 576,85 310 946 1 707 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 893 619,85 317 174 1 741 936 662,85 322 927 1 773 980 706,85 328 357 1 803 1 023 749,85 333 247 1 830 1 066 792,85 337 759 1 854 1 110 836,85 342 016 1 878 1 153 879,85 345 857 1 899 1 196 922,85 349 416 1 918 1 240 966,85 352 799 1 937 1 283 1 009,85 355 883 1 954 1 326 1 052,85 358 782 1 970 1 370 1 096,85 361 590 1 985 1 413 1 139,85 364 213 2 000 1 456 1 182,85 366 748 2 014 1 500 1 226,85 369 285 2 028
Précautions
SGH
Danger H301, H311, H331, H341, H350, H361f, H373 et H411 H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H331 : Toxique par inhalation H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H361f : Susceptible de nuire à la fertilité. H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT
D1A, D2A, D2B, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe II D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques cancérogénicité : CIRC groupe 2B D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques mutagénicité chez l'animal Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification
NFPA 704
1 3 3
Transport
60    2038    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2038 : DINITROTOLUÈNES LIQUIDES Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le 2,4-dinitrotoluène peut être synthétisé par nitration de l'isomère para (4-nitrotoluène) ou ortho (2-nitrotoluène) du nitrotoluène. Dans les deux cas, il y a production d'autres isomères du dinitrotoluène.