2,4-Dinitrotoluène

Le 2,4-dinitrotoluène (2,4-DNT) est l'isomère ortho-para du dinitrotoluène. C'est un composé explosif de formule chimique C₇H₆N₂O₄. Il est synthétisé par une double nitration à partir du toluène (C₆H₅CH₃), et est un des produits intermédiaires obtenus lors de la synthèse du trinitrotoluène, ou TNT.

2,4-Dinitrotoluène
Identification
Nom UICPA	2,4-dinitrotoluène
Synonymes	2,4-DNT 2,4-dinitrométhylbenzène
No CAS	121-14-2
No ECHA	100.004.046
No CE	204-450-0
Apparence	Solide cristallin jaune
Propriétés chimiques
Formule	C7H6N2O4  [Isomères]
Masse molaire	182,133 5 ± 0,007 6 g/mol C 46,16 %, H 3,32 %, N 15,38 %, O 35,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion	70 °C
T° ébullition	pas d'ébullition (décomposition > 250 °C)
Solubilité	300 mg·L-1 (eau)
Masse volumique	1,52 g·cm-3 (solide)
Point d’éclair	212 °C
Pression de vapeur saturante	1,3 mbar à 20 °C
Thermochimie
Cp
Précautions
SGH
Danger H301, H311, H331, H341, H350, H361f, H373 et H411 H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H331 : Toxique par inhalation H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H361f : Susceptible de nuire à la fertilité. H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT
D1A, D2A, D2B, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe II D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques cancérogénicité : CIRC groupe 2B D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques mutagénicité chez l'animal Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification
NFPA 704
1 3 3
Transport
60 2038 Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2038 : DINITROTOLUÈNES LIQUIDES Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le 2,4-dinitrotoluène peut être synthétisé par nitration de l'isomère para (4-nitrotoluène) ou ortho (2-nitrotoluène) du nitrotoluène. Dans les deux cas, il y a production d'autres isomères du dinitrotoluène.