2,5-Diméthoxy-2,5-dihydrofurane

Le 2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane est un dérivé du furane utilisé en photographie ou comme précurseur en chimie fine.

2,5-Diméthoxy-2,5-dihydrofurane
Identification
Nom UICPA	2,5-Diméthoxy-2,5-dihydrofurane
No CAS	332-77-4
No ECHA	100.005.789
No CE	206-367-5
PubChem	78974
SMILES	COC1C=CC(O1)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H10O3/c1-7-5-3-4-6(8-2)9-5/h3-6H,1-2H3
Apparence	liquide incolore, odeur d'éther
Propriétés chimiques
Formule	C6H10O3  [Isomères]
Masse molaire	130,141 8 ± 0,006 4 g/mol C 55,37 %, H 7,74 %, O 36,88 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−40 °C
T° ébullition	161,05 °C
Solubilité	368 g·l-1 (eau, 25 °C)
Masse volumique	1,073 g·cm−3 (20 °C)
T° d'auto-inflammation	285 °C
Point d’éclair	51 °C
Limites d’explosivité dans l’air	1,1–18,3 %vol
Pression de vapeur saturante	2 mbar à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R10 : Inflammable. R36 : Irritant pour les yeux. R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion. Phrases S : S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. Phrases R : 10, 20/22, 36, Phrases S : 23, 26,
Transport
33/30    1993    Code Kemler : 33/30 Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

Le 2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane est utilisé en photographie ou alors comme réactif pour produire le 2,5-diméthoxy-tétrahydrofurane par hydrogénation qui est également utilisé en photographie ou comme agent pour embaumement.

Synthèse

La synthèse utilise le furane comme précurseur et le brome comme agent oxydant en présence de méthanol pour former le 2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane.

$C_{4}H_{4}O+2\ CH_{3}OH+Br_{2}\rightarrow C_{6}H_{10}O_{4}+2\ HBr$