2,5-Dihydrofurane

	2,5-Dihydrofurane
Identification
Nom UICPA	2,5-dihydrofurane
No CAS	1708-29-8
No ECHA	100.015.416
No CE	216-957-4
PubChem	15570
SMILES	C1C=CCO1 ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1/C4H6O/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,3-4H2 ;
Apparence	liquide jaune pâle
Propriétés chimiques
Formule	C4H6O [Isomères];
Masse molaire	70,089 8 ± 0,003 9 g/mol ; C 68,54 %, H 8,63 %, O 22,83 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−86 °C
T° ébullition	67,4 °C
Masse volumique	0,946 g·cm-3 à 20 °C
Thermochimie
Cp	73,21 J·K-1·mol-1 (gaz,25 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1.4309
Précautions
Directive 67/548/EEC
	; F Symboles : ; F : Facilement inflammable; ; Phrases R : ; R11 : Facilement inflammable.; R19 : Peut former des peroxydes explosifs.; ; Phrases S : ; S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.; S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout.; S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.; ; Phrases R : 11, 19, ; Phrases S : 16, 29, 33,
Transport
	33/30
	1993
Écotoxicologie
LogP	0,46
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le 2,5-dihydrofurane est un composé hétérocyclique.

Propriétés physico-chimiques

Le 2,5-dihydrofurane n'est pas complètement miscible dans l'eau et forme un azéotrope avec ce solvant ayant un point d'ébullition de 64 à 65 °C contenant 6,1 % d'eau^[8].

Production et synthèse

Le 2,5-dihydrofurane peut être synthétisé à partir de l'1,2-époxybut-3-ène par isomérisation à l'aide d'un catalyseur mixte composé d'iodure de phosphonium et d'un acide de Lewis^[9].

Notes

1 2 3 4 5 Entrée « 2,5-Dihydrofuran » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 février 2010 (JavaScript nécessaire)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Rosso, « - », Comptes rendus des séances de l'Académie des sciences, vol. 274,‎ 1972, p. 553 (ISSN 0567-6541)
↑ Paul et al., « - », Bulletin de la Société chimique de France,‎ 1950, p. 668.
↑ (en) « Furan, 2,5-dihydro- », sur NIST/WebBook, consulté le 2 février 2010
↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8)
↑ (en) F. Sweet et R.K. Brown, « 2-ALKOXY-3-HYDROXYTETRAHYDROPYRANS AND 2-ALKOXY-3-HYDROXYTETRAHYDROFURANS: I. PREPARATION, STRUCTURE, AND SOME DERIVATIVES », Canadian Journal Of Chemistry, vol. 44, n^o 13,‎ 1966, p. 1571-1576 (DOI 10.1139/v66-234)
↑ (en) Neal O. Erace, « Preparation and Diels-Alder Reactions of 2,5-Dihydrofuran », Journal of the American Chemical Society, vol. 77, n^o 15,‎ 1955, p. 4157-4158 (DOI 10.1021/ja01620a055)
↑ « Patente américaine US6342614 », 2002 (consulté le 9 février 2010)

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[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] Rosso, « - », Comptes rendus des séances de l'Académie des sciences, vol. 274,‎ 1972, p. 553 (ISSN 0567-6541)

[paul-4] Paul et al., « - », Bulletin de la Société chimique de France,‎ 1950, p. 668.

[NIST-5] (en) « Furan, 2,5-dihydro- », sur NIST/WebBook, consulté le 2 février 2010

[Yaws-6] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8)

[7] (en) F. Sweet et R.K. Brown, « 2-ALKOXY-3-HYDROXYTETRAHYDROPYRANS AND 2-ALKOXY-3-HYDROXYTETRAHYDROFURANS: I. PREPARATION, STRUCTURE, AND SOME DERIVATIVES », Canadian Journal Of Chemistry, vol. 44, n^o 13,‎ 1966, p. 1571-1576 (DOI 10.1139/v66-234)

[8] (en) Neal O. Erace, « Preparation and Diels-Alder Reactions of 2,5-Dihydrofuran », Journal of the American Chemical Society, vol. 77, n^o 15,‎ 1955, p. 4157-4158 (DOI 10.1021/ja01620a055)

[9] « Patente américaine US6342614 », 2002 (consulté le 9 février 2010)

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