2,5-Diméthoxy-2,5-dihydrofurane

composé chimique

Le 2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane est un dérivé du furane utilisé en photographie ou comme précurseur en chimie fine.

2,5-Diméthoxy-2,5-dihydrofurane
Image illustrative de l’article 2,5-Diméthoxy-2,5-dihydrofurane
Identification
Nom UICPA 2,5-Diméthoxy-2,5-dihydrofurane
No CAS 332-77-4
No ECHA 100.005.789
No CE 206-367-5
PubChem 78974
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, odeur d'éther
Propriétés chimiques
Formule C6H10O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 130,141 8 ± 0,006 4 g/mol
C 55,37 %, H 7,74 %, O 36,88 %,
Propriétés physiques
fusion −40 °C[2]
ébullition 161,05 °C[3]
Solubilité 368 g·l-1 (eau, 25 °C)[2]
Masse volumique 1,073 g·cm−3 (20 °C)[2]
d'auto-inflammation 285 °C[2]
Point d’éclair 51 °C[2]
Limites d’explosivité dans l’air 1,118,3 %vol[2]
Pression de vapeur saturante 2 mbar à 20 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Nocif
Xn


Transport[2]
   1993   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

modifier

Le 2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane est utilisé en photographie ou alors comme réactif pour produire le 2,5-diméthoxy-tétrahydrofurane par hydrogénation qui est également utilisé en photographie ou comme agent pour embaumement[4].

Synthèse

modifier

La synthèse utilise le furane comme précurseur et le brome comme agent oxydant en présence de méthanol pour former le 2,5-diméthoxy-2,5-dihydrofurane[4].

Notes et références

modifier
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e f g h et i Entrée « 2,5-Dihydro-2,5-dimethoxyfurane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
  3. « Furan, 2,5-dihydro-2,5-dimethoxy- », sur nist.gov (consulté le ).
  4. a et b (en) R. H. Kottke "Furan Derivatives" in "Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology" 1998; John Wiley & Sons: New York