2-(4-Méthoxyphénoxy)propanoate de sodium
Le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est un composé qui comme l'acide gymnémique a la propriété de masquer la saveur sucrée[3].
| 2-(4-Méthoxyphénoxy)propanoate de sodium[1] | |
propanoate.png)
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium |
| Synonymes |
ORP 178 |
| No CAS | (Fema) |
| PubChem | |
| FEMA | 3773 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Solide blanc |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H11NaO4 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 218,181 7 ± 0,01 g/mol C 55,05 %, H 5,08 %, Na 10,54 %, O 29,33 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 190 °C |
| Solubilité | Eau et propylène glycol. Faiblement dans les huiles et miscible dans l'éthanol. |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Découverte
modifierLe 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium a été découvert en 1989 dans la nature, sous forme acide (acide 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoïque, couramment appelé lactisole), à partir des grains de café arabica colombien torréfiés[4]. La concentration de l'acide dans le grain est de l'ordre de 0,55 à 1,2 ppm[5] , la forme isomère prédominante est la forme S (80 %)[6].
Structure chimique et propriétés
modifierStructure
modifierLe 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est un sel sodique de l'acide carboxylique : acide (méthoxy-4-phénoxy)-2 propanoïque (ou Lactisole).
Sa structure est celle de l'hydroquinone dont les 2 groupes hydroxyles sont éthérifiés, l'un par méthyle et l'autre par un sel d'acide propanoïque.
Il existe 2 formes isomères de ce composé car il possède un carbone asymétrique[6].
Propriétés physiques
modifierLe 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est un composé de formule chimique est C10H11O4Na et son poids moléculaire est de 218,19 g/mol[1]. Il se présente sous forme de cristaux blanc solide qui fondent a 190 °C[1].
Il est soluble dans l'eau et propylène glycol, faiblement soluble dans les huiles et miscible dans l'éthanol à température ambiante[1].
Propriétés physiologique
modifierLe 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium et le lactisole réduisent la perception de la saveur sucrée du sucre, d'édulcorants de masse (mannitol et sorbitol) et d'édulcorants intenses tels que l'aspartame, la saccharine et la thaumatine[7]. Par exemple, une solution sucrée contenant 12 % de saccharose et du 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est perçue aussi sucrée qu'une solution contenant 4 % de saccharose. Parmi les composés qui réduisent la saveur sucrée en bouche, le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est moins efficace que l'acide gymnémique. L'effet modificateur de goût du 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium se limite à la saveur sucrée et n'affecte pas la perception des autres saveurs (amère, acide et salée)[8]. Cependant il affecte le goût umami en réduisant la perception de la saveur du glutamate chez l'homme[9].
Mécanisme
modifierIl semble que la présence du groupement carboxyle et le cycle aromatique du 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium soient nécessaire à la suppression de la saveur sucrée[10].
Le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium agit en compétition avec les édulcorants de façon sélective, en effet il a eu moins d'effet sur l'acide glycyrrhizique, la néohespéridine dihydrochalcone et la thaumatine en mélange alors qu'un pré-traitement de la bouche avec le lactisol a réduit la perception de la saveur sucrée de ceux-ci[7].
Le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est supposé agir sur les protéines G hétéromères TAS1R3 des récepteurs chez l'homme, mais n'a pas d'effet chez les rongeurs[10].
Un autre composé à la structure similaire du 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium, l'acide 3-(4-méthoxylbenzoyl)propionique, possède aussi la propriété de masquer la saveur sucrée[8].
Utilisation
modifierAlimentaire
modifierL'utilisation principale du 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate se trouve dans l'industrie alimentaire. Par exemple pour les confitures et produits similaires contenant de grandes quantités de sucre. Dans ces produits, la suppression de la saveur sucrée permet de mettre en valeur l'arôme du fruit. Les doses utilisées sont comprises entre 50 et 150 ppm[11].
Aux États-Unis, le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est FEMA GRAS (Numéro Fema 3773) et autorisé dans les applications comme agent aromatisant[1] jusqu'à 150 ppm.
Physiologie
modifierLe 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est utilisé dans l'étude et la compréhension des mécanismes de la perception du sucré chez l'homme[9],[12] et les animaux[10]. Il contribue aussi à la compréhension de la saveur amère de certain édulcorants intenses comme la saccharine et l'acésulfame K[13].
Production
modifierLe producteur actuel de 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est la société Domino Sugar. Il est vendu co-cristallisé avec le saccharose à la concentration de 1 250 ppm[11].
Notes et références
modifier- (en) JECFA, « Sodium 2-(4-methoxyphenoxy)propanoate »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), Specifications for Flavourings, sur fao.org, FAO, (consulté le ).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Claire Johnson, Gordon G. Birch et Douglas B. MacDougall, « The effect of the sweetness inhibitor 2(-4-methoxyphenoxy)propanoic acid (sodium salt) (Na-PMP) on the taste of bitter-sweet stimuli », Chemical Senses, vol. 19, no 4, , p. 349-358 (résumé)
- (en) Ivon Flament et Yvonne Bessière-Thomas, Coffee flavor chemistry, John Wiley and Sons, , 424 p. (ISBN 0-471-72038-0), « The individual constituents », p. 207
- E. B. Rathbone, G. D. Patel,, R. W. Butters, D. Cookson et J. L. Robinson, « Occurrence of 2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid in roasted coffee beans : analysis by gas-liquid chromatography and by high-performance liquid », Journal of agricultural and food chemistry, vol. 37, no 1, , p. 54-58 (ISSN 0021-8561, résumé)
- (en) E. B. Rathbone, R. W. Butters, D. Cookson et J. L. Robinson, « Chirality of 2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid in roasted coffee beans : analysis of the methyl esters by chiral high-performance liquid chromatography », Journal of agricultural and food chemistry, vol. 37, no 1, , p. 58-60 (ISSN 0021-8561, résumé)
- (en) S. S. Schiffman, B. J. Booth, E. A. Sattely-Miller, B.G. Graham et K.M. Gibes, « Selective Inhibition of Sweetness by the Sodium Salt of ±2-(4-Methoxyphenoxy)propanoic Acid », Chem. Senses, vol. 24, no 4, , p. 439-447 (ISSN 0379-864X, lire en ligne)
- (en) AD Kinghorn & CM Compadre., Alernative Sweeteners : Third Edition, Revised and Expanded, New York, Marcel Dekker, (ISBN 0-8247-0437-1)
- (en) Hong Xu, Lena Staszewski, Huixian Tang, Elliot Adler, Mark Zoller et Xiaodong Li, « Different functional roles of T1R subunits in the heteromeric taste receptors », PNAS, vol. 101, no 39, , p. 14258-14263 (résumé)
- (en) P. Jiang, M. Cui, B. Zhao, Z. Liu, L. A. Snyder, L. M. J. Benard, R. Osman, R. F. Margolskee et M. Max, « Lactisole Interacts with the Transmembrane Domains of Human T1R3 to Inhibit Sweet Taste. », J. Biol. Chem., vol. 280, no 15, , p. 15238-15246 (DOI 10.1074/jbc.M414287200, lire en ligne)
- (en) Fran LaBell, « Sugar sans sweetness - lactisole »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), Food & Beverage Industry, sur findarticles.com, Prepared Foods, (consulté le ), p. 1-2.
- (en) CD BEILSTEIN & JF Delwiche, « Sweet-blockers are more effective at the tip of the tongue », 2003 IFT Annual Meeting - Chicago, sur ift.confex.com, IFT, (consulté le ).
- (en) C. Kuhn, B. Bufe, M. Winnig, T. Hofmann, O. Frank, M. Behrens, T. Lewtschenko, J. P. Slack, C. D. Ward et W. Meyerhof, « Bitter Taste Receptors for Saccharin and Acesulfame K », The Journal of Neuroscience, vol. 24, no 45, , p. 10260-10265 (DOI 10.1523/JNEUROSCI.1225-04.2004, résumé)
