2-Chlorophénol

Le 2-chlorophénol est un chlorophénol de formule brute C₆H₅ClO. C'est un polluant des milieux aquatiques et un agent de désinfection.

2-Chlorophénol
Identification
Nom UICPA	2-Chlorophénol
Synonymes	2-Hydroxychlorobenzène o-Chlorophénol
No CAS	95-57-8
No ECHA	100.002.213
No CE	202-433-2
PubChem	7245
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)O)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H5ClO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule	C6H5ClO  [Isomères]
Masse molaire	128,556 ± 0,007 g/mol C 56,06 %, H 3,92 %, Cl 27,58 %, O 12,45 %,
pKa	8,56
Propriétés physiques
T° fusion	9,8 °C.
T° ébullition	174 °C
Solubilité	28,5 g·l-1 (eau, 20 °C)
Masse volumique	1,257 3 g·cm-3 à 25 °C.
T° d'auto-inflammation	550 °C
Point d’éclair	85 °C
Pression de vapeur saturante	1,32 mbar à 12 °C 2,3 mbar à 20 °C 4,0 mbar à 30 °C 15,0 mbar à 50 °C
Thermochimie
ΔfusH°	12,523 kJ·mol-1 à 9,85 °C
ΔvapH°	52,4 kJ·mol-1 à 24,14 °C.
Cp	188,7 J·mol-1·K-1 à 8,85 °C équation : $C_{P}=(-30.256)+(6.6657E-1)\times T+(-6.5807E-4)\times T^{2}+(3.2782E-7)\times T^{3}+(-6.5085E-11)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 118,158 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 298 24,85 118 105 919 378 104,85 144 057 1 121 418 144,85 155 345 1 208 458 184,85 165 624 1 288 498 224,85 174 976 1 361 538 264,85 183 480 1 427 578 304,85 191 209 1 487 618 344,85 198 233 1 542 658 384,85 204 618 1 592 698 424,85 210 428 1 637 738 464,85 215 719 1 678 778 504,85 220 545 1 716 818 544,85 224 958 1 750 858 584,85 229 002 1 781 899 625,85 232 810 1 811 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 939 665,85 236 234 1 838 979 705,85 239 405 1 862 1 019 745,85 242 353 1 885 1 059 785,85 245 105 1 907 1 099 825,85 247 681 1 927 1 139 865,85 250 101 1 945 1 179 905,85 252 378 1 963 1 219 945,85 254 522 1 980 1 259 985,85 256 540 1 996 1 299 1 025,85 258 432 2 010 1 339 1 065,85 260 198 2 024 1 379 1 105,85 261 831 2 037 1 419 1 145,85 263 322 2 048 1 459 1 185,85 264 655 2 059 1 500 1 226,85 265 841 2 068
Précautions
SGH
Attention H302, H312, H332 et H411 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H332 : Nocif par inhalation H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT
B3, D1A, D2A, E, B3 : Liquide combustible point d'éclair = 64 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : DL50 orale (rat) = 40 mg·kg-1 D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques embryotoxicité chez l'animal E : Matière corrosive nécrose de la peau chez l'animal Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification
NFPA 704
2 3 0
Transport
60    2021    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2021 : CHLOROPHÉNOLS LIQUIDES Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	345 mg·kg-1 (souris, oral) 40 mg·kg-1 (rat, oral)
LogP	2,15
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriété physico-chimiques

Ce composé forme des azéotropes avec le toluène, l'acétophénone, le 2-bromotoluène, l'octan-2-ol et l'octan-2-one.

Production et synthèse

La voie de synthèse la plus utilisée est la chloration directe du phénol fondu avec du chlore gazeux. Cette réaction donne des ortho- et para-chlorophénols dans un ratio qui dépend de la température. La formation du 2-chlorophénol est favorisée à haute température et dans un solvant aprotique non-polaire tel l'hexane, le tétrachlorure de carbone ou le dichloroéthane.