2-Chlorophénol

	2-Chlorophénol
Identification
Nom UICPA	2-Chlorophénol
Synonymes	2-Hydroxychlorobenzène ; o-Chlorophénol
No CAS	95-57-8
No ECHA	100.002.213
No CE	202-433-2
PubChem	7245
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)O)Cl ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1S/C6H5ClO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H ;
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule	C6H5ClO [Isomères];
Masse molaire	128,556 ± 0,007 g/mol ; C 56,06 %, H 3,92 %, Cl 27,58 %, O 12,45 %,
pKa	8,56
Propriétés physiques
T° fusion	9,8 °C.
T° ébullition	174 °C
Solubilité	28,5 g·l-1 (eau, 20 °C)
Masse volumique	1,257 3 g·cm-3 à 25 °C.
T° d'auto-inflammation	550 °C
Point d’éclair	85 °C
Pression de vapeur saturante	1,32 mbar à 12 °C ; 2,3 mbar à 20 °C ; 4,0 mbar à 30 °C ; 15,0 mbar à 50 °C
Thermochimie
ΔfusH°	12,523 kJ·mol-1 à 9,85 °C
ΔvapH°	52,4 kJ·mol-1 à 24,14 °C.
Cp	188,7 J·mol-1·K-1 à 8,85 °C
Précautions
SGH
	; AttentionH302, H312, H332 et H411 H302 : Nocif en cas d'ingestion; H312 : Nocif par contact cutané; H332 : Nocif par inhalation; H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme;
SIMDUT
	; B3, D1A, D2A, E, B3 : Liquide combustible; point d'éclair = 64 °C coupelle fermée (méthode non rapportée); D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves; létalité aiguë : DL50 orale (rat) = 40 mg·kg-1; D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques; embryotoxicité chez l'animal; E : Matière corrosive; nécrose de la peau chez l'animal; ; Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification;
NFPA 704
	2 3 0
Transport
	60
	2021
Écotoxicologie
DL50	345 mg·kg-1 (souris, oral) ; 40 mg·kg-1 (rat, oral)
LogP	2,15
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le 2-chlorophénol est un chlorophénol de formule brute C₆H₅ClO. C'est un polluant des milieux aquatiques et un agent de désinfection.

Propriété physico-chimiques

Ce composé forme des azéotropes avec le toluène, l'acétophénone, le 2-bromotoluène, l'octan-2-ol et l'octan-2-one.

Production et synthèse

La voie de synthèse la plus utilisée est la chloration directe du phénol fondu avec du chlore gazeux^[11]. Cette réaction donne des ortho- et para-chlorophénols dans un ratio qui dépend de la température. La formation du 2-chlorophénol est favorisée à haute température et dans un solvant aprotique non-polaire tel l'hexane, le tétrachlorure de carbone ou le dichloroéthane.

Notes et références

1 2 o - CHLOROPHENOL, Fiches internationales de sécurité chimique
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
1 2 (en) « 2-Chlorophénol », sur ChemIDplus, consulté le 24 février 2009
1 2 3 « 2-Chlorophenol », sur nist.gov (consulté le 24 février 2009).
1 2 3 4 5 Entrée « 2-Chlorophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 février 2009 (JavaScript nécessaire)
↑ (en) W. F. Anzilotti et B. Columba Curran, « Electric Moments of Ortho-substituted Phenols and Anisoles. I. Halogen Derivatives », Journal of the American Society, vol. 65, n^o 4,‎ avril 1943, p. 607-611 (ISSN 0002-7863)
↑ (en) Sergey P. Verevkin, Vladimir N. Emel'yanenko et Andreas Klamt, « Thermochemistry of Chlorobenzenes and Chlorophenols: Ambient Temperature Vapor Pressures and Enthalpies of Phase Transitions », Journal of Chemical and Engineering Data, vol. 52, n^o 2,‎ 30 décembre 2007, p. 499-510 (ISSN 0021-9568)
↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
↑ Numéro index 604-008-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
↑ « Chlorophénol (ortho-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
↑ François Muller et Liliane Caillard, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Chlorophenols, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002

Portail de la chimie

[ICSC-1] 1 2 o - CHLOROPHENOL, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemIDplus-3] 1 2 (en) « 2-Chlorophénol », sur ChemIDplus, consulté le 24 février 2009

[NIST-4] 1 2 3 « 2-Chlorophenol », sur nist.gov (consulté le 24 février 2009).

[GESTIS-5] 1 2 3 4 5 Entrée « 2-Chlorophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 février 2009 (JavaScript nécessaire)

[6] (en) W. F. Anzilotti et B. Columba Curran, « Electric Moments of Ortho-substituted Phenols and Anisoles. I. Halogen Derivatives », Journal of the American Society, vol. 65, n^o 4,‎ avril 1943, p. 607-611 (ISSN 0002-7863)

[7] (en) Sergey P. Verevkin, Vladimir N. Emel'yanenko et Andreas Klamt, « Thermochemistry of Chlorobenzenes and Chlorophenols: Ambient Temperature Vapor Pressures and Enthalpies of Phase Transitions », Journal of Chemical and Engineering Data, vol. 52, n^o 2,‎ 30 décembre 2007, p. 499-510 (ISSN 0021-9568)

[Yaws-8] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)

[SGH-9] Numéro index 604-008-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-10] « Chlorophénol (ortho-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

[Ullmann-11] François Muller et Liliane Caillard, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Chlorophenols, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002

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