2-Fluorodeschlorokétamine

composé chimique

La 2-Fluorodeschlorokétamine (ou 2-FDCK, parfois fluorokétamine) est un composé organique utilisé pour ses propriétés anesthésiantes et hallucinogènes. Chimiquement très proche de la kétamine (elle n'en diffère que par l'halogène, le chlore de la kétamine étant remplacé par du fluor dans la 2-FDCK)[3], elle appartient comme elle à la famille des arylcyclohexylamines. Composé psychotrope généralement classé parmi les nouveaux produits de synthèse[4],[5], elle est soumise dans de nombreux pays à la législation sur les stupéfiants.

2-Fluorodeschlorokétamine
Image illustrative de l’article 2-Fluorodeschlorokétamine
Identification
Nom UICPA (RS)-2-(2-Fluorophényl)-2-méthylamino-cyclohexan-1-one
Apparence Poudre cristalline • Solution limpide
Propriétés chimiques
Formule C13H16FNO
Masse molaire[1] 221,270 6 ± 0,012 g/mol
C 70,56 %, H 7,29 %, F 8,59 %, N 6,33 %, O 7,23 %,
Propriétés physiques
T° fusion 258-260 °C[2], sous forme chlorhydrate
Caractère psychotrope
Catégorie Hallucinogène dissociatif

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire

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La première synthèse de la 2-FDCK a été réalisée en 2013[6].

Législation

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En France, elle est classée stupéfiant depuis [7].

Notes et références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Abolghasem Moghimi, Siyavash Rahmani, Reza Zare et Morteza Sadeghzadeh, « Synthesis of 2-(2-Fluorophenyl)-2-methylamino-Cyclohexanone as a New Ketamine Derivative - Supplementary Material », Synthetic Communications, vol. 44, no 14,‎ , p. 2021–2028 (ISSN 0039-7911 et 1532-2432, DOI 10.1080/00397911.2014.885053, lire en ligne, consulté le )
  3. ↑ (en) Pan-Fen Wang, Alicia Neiner, Thomas R. Lane et Kimberley M. Zorn, « Halogen Substitution Influences Ketamine Metabolism by Cytochrome P450 2B6: In Vitro and Computational Approaches », Molecular Pharmaceutics, vol. 16, no 2,‎ , p. 898–906 (ISSN 1543-8384 et 1543-8392, PMID 30589555, PMCID 9121441, DOI 10.1021/acs.molpharmaceut.8b01214, lire en ligne, consulté le )
  4. ↑ (en) Anders Bork Davidsen, Marie Mardal, Niels Bjerre Holm et Anna Katrine Andreasen, « Ketamine analogues: Comparative toxicokinetic in vitro–in vivo extrapolation and quantification of 2-fluorodeschloroketamine in forensic blood and hair samples », Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, vol. 180,‎ , p. 113049 (DOI 10.1016/j.jpba.2019.113049, lire en ligne, consulté le )
  5. ↑ (en) Magdalene H.Y. Tang, Terence C. Li, C.K. Lai et Y.K. Chong, « Emergence of new psychoactive substance 2-fluorodeschloroketamine: Toxicology and urinary analysis in a cluster of patients exposed to ketamine and multiple analogues », Forensic Science International, vol. 312,‎ , p. 110327 (DOI 10.1016/j.forsciint.2020.110327, lire en ligne, consulté le )
  6. ↑ (en) Abolghasem Moghimi, Siyavash Rahmani, Reza Zare et Morteza Sadeghzadeh, « Synthesis of 2-(2-Fluorophenyl)-2-methylamino-Cyclohexanone as a New Ketamine Derivative », Synthetic Communications, vol. 44, no 14,‎ , p. 2021–2028 (ISSN 0039-7911 et 1532-2432, DOI 10.1080/00397911.2014.885053, lire en ligne, consulté le )
  7. ↑ « Actualité - Décision du 05/08/2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants », sur ANSM (consulté le )