2-Méthoxyéthanol
Le 2-méthoxyéthanol est un composé chimique de formule CH3OCH2CH2OH principalement utilisé comme solvant. Il s'agit d'un liquide clair, incolore, à l'odeur d'éther. C'est un éther de glycol, classe de solvants remarquables pour leur capacité à dissoudre une grande variété de composés chimiques ainsi que pour leur miscibilité avec l'eau et divers autres solvants. On peut l'obtenir par substitution nucléophile du méthanol CH3OH sur l'oxyde d'éthylène protoné C2H5O+ :
2-méthoxyéthanol | |
Structure du 2-méthoxyéthanol | |
Identification | |
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Nom UICPA | 2-méthoxyéthanol |
Synonymes |
β-méthoxyéthanol |
No CAS | |
No ECHA | 100.003.377 |
No CE | 203-713-7 |
No RTECS | KL5775000 |
PubChem | 8019 |
ChEBI | 46790 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C3H8O2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 76,094 4 ± 0,003 6 g/mol C 47,35 %, H 10,6 %, O 42,05 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | −86 °C[2] |
T° ébullition | 124 °C[2] |
Miscibilité | en toutes proportions |
Masse volumique | 0,97 g·cm-3[2] à 20 °C |
T° d'auto-inflammation | 285 °C[2] |
Point d’éclair | 39 °C[2] |
Limites d’explosivité dans l’air | entre 2,5 % vol. (80 g·m-3) et 20 % vol. (630 g·m-3) |
Pression de vapeur saturante | 1,2 kPa[2] ) 20 °C |
Précautions | |
SGH[2] | |
H226, H302, H312, H332, H360FD, P201, P210, P302+P352 et P308+P313 |
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Transport[2] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le 2-méthoxyéthanol est utilisé notamment dans les vernis, les peintures et les résines. On l'utilise également comme additif dans les solutions de dégivrage pour l'aviation. En chimie des composés organométalliques, il est souvent utilisé pour la synthèse du complexe de Vaska et ses composés apparentés. Dans ces réactions, l'alcool agit comme source d'hydrure et de monoxyde de carbone.
La présence de 2-méthoxyéthanol dans le milieu interstellaire a été détectée début 2024 par une équipe du MIT dans une pouponnière d'étoiles de la nébuleuse de la Patte de Chat (NGC 6334), dans la constellation du Scorpion[3].
Précautions
modifierLe 2-méthoxyéthanol est toxique pour la moelle osseuse et pour les testicules. Les personnes exposées à des quantités significatives de cette molécule sont susceptibles de développer une granulocytopénie, une anémie macrocytaire, une oligospermie, voire une azoospermie.
Le 2-méthoxyéthanol est converti par une alcool déshydrogénase en acide méthoxyacétique CH3OCH2COOH, qui est la substance nocive[4]. Il peut de surcroît être métabolisé par le cycle de Krebs en donnant du 2-méthoxycitrate −OOC–CH2–COHCOO−–CH(OCH3)–CH2–COO−. L'éthanol CH3CH2OH et l'acétate CH3COO− présentent un effet protecteur.
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « 2-Methoxyethanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 juillet 2017 (JavaScript nécessaire)
- (en) Zachary T. P. Fried, Samer J. El-Abd, Brian M. Hays, Gabi Wenzel, Alex N. Byrne, Laurent Margulès, Roman A. Motiyenko, Steven T. Shipman, Maria P. Horne et Jes K. Jørgensen, « Rotational Spectrum and First Interstellar Detection of 2-methoxyethanol Using ALMA Observations of NGC 6334I », The Astrophysical Journal Letters, vol. 965, no 2, , article no L23 (DOI 10.3847/2041-8213/ad37ff, Bibcode 2024ApJ...965L..23F, arXiv 2403.17341, lire en ligne ).
- (en) Teratogenesis, Carcinogenesis, and Mutagenesis, « Teratogenicity and toxicity of ethylene glycol monomethyl ether (2-methoxyethanol) in Drosophila melanogaster: Involvement of alcohol dehydrogenase activity », Karel T. H. Eisses, vol. 9, no 5, , p. 315-325 (PMID 2575292, DOI 10.1002/tcm.1770090506, lire en ligne)