2-Méthylnaphtalène
Le 2-méthylnaphtalène est un hydrocarbure aromatique polycyclique extrait du goudron[2].
2-Méthylnaphtalène | |
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Identification | |
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Nom UICPA | 2-Méthylnaphtalène |
Synonymes |
β-Méthylnaphtalène |
No CAS | |
No ECHA | 100.001.890 |
No CE | 202-078-3 |
PubChem | 7055 |
ChEBI | 50720 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | cristaux incolores |
Propriétés chimiques | |
Formule | C11H10 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 142,197 1 ± 0,009 5 g/mol C 92,91 %, H 7,09 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 34,6 °C [2] |
T° ébullition | 243,1 °C [2] |
T° d'auto-inflammation | 488 °C [3] |
Point d’éclair | 98 °C [3] |
Point critique | 487,85 °C, 32,930 6 bar[4] |
Thermochimie | |
S0liquide, 1 bar | 219,99 J·K-1·mol-1 [4] |
ΔfH0solide | 44,9 kJ·mol-1 [4] |
ΔfusH° | 12,13 kJ·mol-1 à 34,55 °C[4] |
ΔvapH° | 45,31 kJ·mol-1 [4] |
Cp | 228 J·K-1·mol-1 (liquide,37,25 °C) [4]
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PCI | −5 802,7 kJ·mol-1 [4] |
Précautions | |
NFPA 704[6] | |
Directive 67/548/EEC[3] | |
Transport[3] | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 1,63 g·kg-1 (rat, oral) [7] |
LogP | 4 [3] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Propriétés physico-chimiques
modifierCe solide est soluble dans le benzène, l'éthanol et le sulfure de carbone, mais insoluble dans l'eau[8].
Production et synthèse
modifierLe 2-méthylnaphtalène est extrait par distillation du goudron où il est présent à une concentration d'environ 1,5 % par distillation fractionnée et forme avec le 1-méthylnaphtalène la majeure partie de la fraction allant de 240 à 245 °C. Il est séparé par la suite de son isomère par cristallisation[8].
Il est également produit par isomérisation du 1-méthylnaphtalène en présence de trifluorure de bore, d'acide phosphorique ou en présence de zéolites[8].
Utilisation
modifierIl sert de précurseur à des composés pharmaceutiques et un des principaux röactifs pour la synthèse du 2-méthyl-1,4-naphtoquinone, intermédiaire dans la synthèse de la vitamine K. Mélangé au 1-méthylnaphtalène, il sert de fluide caloporteur[8].
Par oxydation suivi d'un réarrangement de Henkel, il donne l'acide naphtalène-2,6-dicarboxylique qui est utilisé dans la fabrication de fibres polyesters résistantes à la chaleur[8].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Gerd Collin et Hartmut Höke, Tar and Pitch, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », (DOI 10.1002/14356007.a26_091, présentation en ligne)
- Entrée « 2-Methylnaphthalene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 juin 2010 (JavaScript nécessaire)
- (en) « Naphthalene, 2-methyl- », sur NIST/WebBook, consulté le 14 juin 2010
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 978-0-88415-859-2)
- UCB Université du Colorado
- (en) « 2-Méthylnaphtalène », sur ChemIDplus, consulté le 14 juin 2010
- « Naphthalene and Hydronaphthalenes », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, (consulté le )