2-Méthyltétrahydrofurane
Le 2-méthyltétrahydrofurane est un composé organique de formule CH3C4H7O. C'est un solvant inflammable notamment utilisé en remplacement du tétrahydrofurane (THF). Il peut être également utilisé comme carburant.
| 2-Méthyltétrahydrofurane | |||
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| Structure moléculaire du 2-méthyltétrahydrofurane (en haut). Énantiomère R du 2-méthyltétrahydrofurane (à gauche) et S-2-méthyltétrahydrofurane (à droite). |
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | 2-méthyloxolane | ||
| No CAS | (RS) ((R)-(–)) ((S)-(+)) |
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| No ECHA | 100.002.281 | ||
| No CE | 202-507-4 | ||
| No RTECS | LU2800000 | ||
| PubChem | 7301 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide[1] incolore avec une odeur d'éther[2] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C5H10O [Isomères] |
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| Masse molaire[3] | 86,132 3 ± 0,005 g/mol C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %, |
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| Moment dipolaire | D | ||
| Diamètre moléculaire | nm | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −136 °C[2] | ||
| T° ébullition | 78 à 80 °C[4] | ||
| Masse volumique | 0,86 g cm−3 à 25 °C[4] | ||
| T° d'auto-inflammation | 270 °C[2] | ||
| Point d’éclair | −11 °C[2],[4] | ||
| Viscosité dynamique | 4 mPa s à 25 °C[2] | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | =1,406[4] | ||
| Précautions | |||
| SGH[4],[2] | |||
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| Transport[1] | |||
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 4 500 mg/kg (lapin, cutané)[5] 6 000 ppm/4 h (rat, inhalation)[5] |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Stéréochimie
modifierLe 2-méthyltétrahydrofurane est chiral, possédant un centre stéréogène qui porte le substituant méthyle ; il existe donc sous la forme de deux énantiomères :
- le (R)-(–)-2-méthyltétrahydrofurane de numéro CAS qui est lévogyre ;
- le (S)-(+)-2-méthyltétrahydrofurane de numéro CAS qui est dextrogyre.
Préparation
modifierLe 2-méthyltétrahydrofurane est principalement synthétisé par hydrogénation catalytique du furfural. OC4H3CHO + 4 H2 → OC4H7CH3 + H2O
Il peut être également produit à partir de l'acide lévulinique. Une première étape consiste en une cyclisation suivie d'une réduction en γ-valérolactone.
La lactone est ensuite hydrogénée en 1,4-pentandiol qui est déshydraté pour former le 2-méthyltétrahydrofurane.
Utilisations
modifierLe 2-méthyltétrahydrofurane est principalement utilisé comme solvant pour remplacer le THF à cause de son point d'ébullition plus élevé. Néanmoins il peut, comme ce dernier, former des peroxydes dangereux, ce qui peut être aussi évité par adjonction d'un inhibiteur et antioxydant puissant[1],[4], le 2,6-di-tertiobutyl-4-méthylphénol (DTBMP) improprement dénommé « hydroxytoluène butylé »[6].
Notes et références
modifier- PubChem CID 7301.
- Entrée « 2-Methyl tetrahydrofuran anhydrous » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27/06/2015 (JavaScript nécessaire).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Methyltetrahydrofuran anhydrous, ≥99%, Inhibitor-free, consultée le 27 juin 29015.
- (en) « 2-Méthyltétrahydrofurane », sur ChemIDplus.
- Appellation (provenant d'une traduction mot à mot du sigle anglo-saxon BHT, butylated hydroxytoluene) fautive puisque ne précisant ni le nombre ni le caractère tertiaire du radical butyle et oubliant que le substituant prioritaire du noyau benzénique est l'hydroxyle (-OH) et non le méthyle (-CH3), d'où la dénomination correcte de « phénol » et non de toluène et encore moins de crésol.
