3-Hydroxybenzaldéhyde

	3-Hydroxybenzaldéhyde
Identification
Nom UICPA	3-hydroxybenzaldéhyde
Synonymes	m-hydroxybenzaldéhyde; m-formylphénol; 3-formylphénol
No CAS	100-83-4
No ECHA	100.002.630
No CE	202-892-9
PubChem	101
SMILES	O=Cc1cc(O)ccc1 ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1/C7H6O2/c8-5-6-2-1-3-7(9)4-6/h1-5,9H ; InChIKey : ; IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYAC ; Std. InChI : vue 3D ; InChI=1S/C7H6O2/c8-5-6-2-1-3-7(9)4-6/h1-5,9H ; Std. InChIKey : ; IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre cristalline blanchâtre
Propriétés chimiques
Formule	C7H6O2 [Isomères];
Masse molaire	122,121 3 ± 0,006 6 g/mol ; C 68,85 %, H 4,95 %, O 26,2 %,
Propriétés physiques
T° fusion	102 à 105 °C
T° ébullition	191 °C (50 mmHg)
Solubilité	7,2 g·l-1 (eau, 20 °C)
Limites d’explosivité dans l’air	non explosif
Précautions
SGH
	H315, H319, H335, P261, P302, P305, P321, P338, P351, P352, P405 et P501 H315 : Provoque une irritation cutanée; H319 : Provoque une sévère irritation des yeux; H335 : Peut irriter les voies respiratoires; P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.; P302 : En cas de contact avec la peau :; P305 : En cas de contact avec les yeux :; P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette).; P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.; P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes.; P352 : Laver abondamment à l’eau et au savon.; P405 : Garder sous clef.; P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …;
NFPA 704
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	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 3-hydroxybenzaldéhyde est un aldéhyde phénolique. C'est l'un des trois isomères de l'hydroxybenzaldéhyde.

Synthèse

Le 3-hydroxybenzaldéhyde a été préparé à partir du 3-nitrobenzaldéhyde, dans une séquence de réduction du groupe nitro, diazotization de l'amine et hydrolyse^[3]^,^[4].

Métabolisme

La 3-hydroxybenzylalcool déshydrogénase est une enzyme qui utilise le 3-hydroxybenzylalcool et la NADP⁺ pour produire le 3-hydroxybenzaldéhyde, NADPH et H⁺.

Notes et références

1 2 3 4 5 6 7 Fiche Alfa Aesar
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ m-HYDROXYBENZALDEHYDE, Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.453 (1955); Vol. 25, p.55 (1945)
↑ m-METHOXYBENZALDEHYDE, Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.564 (1955); Vol. 29, p.63 (1949)

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 3-Hydroxybenzaldehyde » (voir la liste des auteurs).

Voir aussi

Salicylaldéhyde (2-hydroxybenzaldéhyde)
4-Hydroxybenzaldéhyde

Portail de la chimie

[alfa-1] 1 2 3 4 5 6 7 Fiche Alfa Aesar

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] -HYDROXYBENZALDEHYDE, Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.453 (1955); Vol. 25, p.55 (1945)

[4] -METHOXYBENZALDEHYDE, Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.564 (1955); Vol. 29, p.63 (1949)

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