3-Méthylcytosine
composé chimique
La 3-méthylcytosine est une base nucléique pyrimidique dérivée de la cytosine par méthylation. Elle présente deux formes tautomères[2] : une forme amine et une forme imine ; cette dernière est présente naturellement dans certains ARN de transfert et ARN ribosomiques sous forme de 3-méthylcytidine[3].
| 3-Méthylcytosine | |
  Tautomères de la 3-méthylcytosine (amine à gauche, imine à droite) |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 6-amino-1-méthylpyrimidin-2(1H)-one |
| No CAS | |
| PubChem | 140523 |
| ChEBI | 39992 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H7N3O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 125,128 6 ± 0,005 4 g/mol C 47,99 %, H 5,64 %, N 33,58 %, O 12,79 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) M. Dreyfus, O. Bensaude, G. Dodin et J. E. Dubois, « Tautomerism in cytosine and 3-methylcytosine. A thermodynamic and kinetic study », Journal of the American Chemical Society, vol. 98, no 20, , p. 6338-6349 (PMID 965648, DOI 10.1021/ja00436a045, lire en ligne)
- (en) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain et James A. McCloskey, « Summary: the modified nucleosides of RNA », Nucleic Acids Research, vol. 22, no 12, , p. 2183-2196 (PMID 7518580, PMCID 523672, DOI 10.1093/nar/22.12.2183, lire en ligne)
