3-Méthylpyridine
composé chimique
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La 3-méthylpyridine ou 3-picoline est un dérivé méthylé de la pyridine de formule brute C6H7N. Il s'agit d'un des 3 isomères de la méthylpyridine.
3-Méthylpyridine | |
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Structure du 3-méthylpyridine | |
Identification | |
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Nom UICPA | 3-méthylpyridine |
Synonymes |
3-Picoline |
No CAS | |
No ECHA | 100.003.307 |
No CE | 203-636-9 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]. |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H7N [Isomères] |
Masse molaire[3] | 93,126 5 ± 0,005 5 g/mol C 77,38 %, H 7,58 %, N 15,04 %, |
pKa | 5.63 (25 °C) |
Moment dipolaire | 2,40 D [2] |
Diamètre moléculaire | 0,562 nm [2] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | −18 °C[1] |
T° ébullition | 143 à 144 °C[1] |
Paramètre de solubilité δ | 20,9 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2] |
Miscibilité | dans l'eau : miscible[1] |
Masse volumique | 0,96 g·cm-3[1], gaz : 3.2 (air=1) |
Point d’éclair | 38 °C (coupelle fermée)[1] |
Limites d’explosivité dans l’air | 1,3–8,7 %vol[1] |
Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 0,6 kPa[1] |
Point critique | 371,85 °C [4] |
Thermochimie | |
S0liquide, 1 bar | 216.31 J/mol·K |
ΔfH0gaz | 103.6 kJ/mol |
ΔfH0liquide | 61.1 kJ/mol |
Cp | 158.68 J/mol·K (25 °C)
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Propriétés optiques | |
Indice de réfraction | 1,506 [2] |
Précautions | |
Transport | |
Écotoxicologie | |
LogP | 1,20[1] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Caractérisation et propriétés physico-chimiques
modifierProduction et synthèse
modifierUtilisation
modifierUne grande quantité de 3-méthylpyridine est utilisé comme précurseur de produits agrochimiques et pharmaceutiques: par exemple les insecticides, tel le chlorpyriphos-éthyl, les additifs alimentaire, telle la niacine (vitamine B3) ou la nicotinamide et les herbicides (fusilade)[7].
Notes et références
modifier- 3 - METHYLPYRIDINE, Fiches internationales de sécurité chimique
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
- Entrée du numéro CAS « 108-99-6 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
- Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York