3-Mercapto-3-méthylbutan-1-ol

composé chimique

Le 3-mercapto-3-méthylbutan-1-ol ou MMB est un thiol. Le MMB est un produit de dégradation de l'acide aminé félinine, présent dans l'urine des chats et c'est une phéromone du chat[3]. Le MMB est aussi trouvé dans les vins blancs Sauvignon avec les composés analogues 4-mercapto-4-méthylpentan-2-ol et 3-mercaptohexan-1-ol[4], dans le parfum du café et les fruits de la passion[5].

3-Mercapto-3-méthylbutan-1-ol
Image illustrative de l’article 3-Mercapto-3-méthylbutan-1-ol
Identification
Nom UICPA 3-méthyl-3-sulfanylbutan-1-ol
No CAS 34300-94-2
No ECHA 100.157.543
PubChem 520682
FEMA 3854
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H12OS  [Isomères]
Masse molaire[1] 120,213 ± 0,01 g/mol
C 49,96 %, H 10,06 %, O 13,31 %, S 26,67 %,
Propriétés physiques
Masse volumique 0,985 g·cm-3 à 20 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,480[2]
Précautions
SGH[2]
SGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302, H318, P280 et P305+P351+P338

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est utilisé comme additif alimentaire en tant qu'agent de saveur. Il apporte des fragrances de poireau, bouillon de viande, d'oignon pour des produits de boulangerie, des produits carnés, etc.[5]

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Mercapto-3-methylbutan-1-ol ≥98%, consultée le 15 décembre 2018. + (pdf) fiche SDS.
  3. M. Miyazaki, T. Yamashita, Y. Suzuki, Y. Saito, S. Soeta, H. Taira, A. Suzuki, A major urinary protein of the domestic cat regulates the production of felinine, a putative pheromone precursor, Chem. Biol., 2006, vol. 13(10), pp. 1071–1079. DOI 10.1016/j.chembiol.2006.08.013, PMID 17052611.
  4. T. Tominaga, A. Furrer, R. Henry, D. Dubourdieu, (pdf) Identification of new volatile thiols in the aroma of Vitis vinifera L. var. Sauvignon blanc wines, Flavour and Fragrance Journal, 1998, vol. 13(3), pp. 159–162. DOI 10.1002/(SICI)1099-1026(199805/06)13:3<159::AID-FFJ709>3.0.CO;2-7.
  5. a et b PubChem CID 520682