Gamma-Hydroxybutyraldéhyde
composé chimique
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Le gamma-hydroxybutyraldéhyde, également appelé GHBAL, γ-hydroxybutaldéhyde ou γ-hydroxybutanal, est un intermédiaire chimique dans la biosynthèse du neurotransmetteur γ-hydroxybutyrate (GHB) à partir de 1,4-butanediol (1,4-BD)[2]. Comme le 1,4-BD, il se comporte également comme un précurseur du GHB lorsqu’il est pris de manière exogène. Cependant, comme avec tous les aldéhydes aliphatiques, le γ-hydroxybutaldéhyde est basique et dégage une forte odeur avec un goût désagréable. Ainsi, l'ingestion de ce composé risque d'être désagréable et d'entraîner des nausées et de graves vomissements.
| Gamma-Hydroxybutyraldéhyde | |
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| structure du 4-Hydroxybutanal | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-hydroxybutanal |
| Synonymes |
γ-hydroxybutyraldéhyde; |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.042.900 |
| No CE | 247-205-3 |
| PubChem | 93093 |
| SMILES | C(CC=O)CO , |
| InChI | InChI : InChI=1S/C4H8O2/c5-3-1-2-4-6/h3,6H,1-2,4H2 InChIKey : PIAOXUVIBAKVSP-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H8O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 88,105 1 ± 0,004 4 g/mol C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Synthèse métabolique
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Notes et références
modifier- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « gamma-Hydroxybutyraldehyde » (voir la liste des auteurs).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Thomas L. Lemke, David A. Williams, Foye's Principles of Medicinal Chemistry, Lippincott Williams & Wilkins, 2012, p. 413.
