Oxyde de mésityle

L'oxyde de mésityle est un composé organique de formule semi-développée CH₃C(O)CH=C(CH₃)₂. Cette cétone α,β-insaturée est un composé liquide incolore volatile avec une forte odeur d'urine de chat.

Oxyde de mésityle
Identification
Nom UICPA	4-méthylpent-3-én-2-one
Synonymes	isobutényl méthyl cétone; méthyl isobutényl cétone; isopropylidène acétone; 2-méthyl-2-pentén-4-one
No CAS	141-79-7
No ECHA	100.005.002
No CE	205-502-5
No RTECS	SB4200000
PubChem	8858
SMILES	O=C(\C=C(/C)C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H10O/c1-5(2)4-6(3)7/h4H,1-3H3 InChIKey : SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à jaune avec une odeur aromatique
Propriétés chimiques
Formule	C6H10O  [Isomères]
Masse molaire	98,143 ± 0,005 8 g/mol C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−59 °C
T° ébullition	130 °C
Solubilité	eau : 30 g·l-1 à 20 °C
Masse volumique	0,85 g·cm-3
T° d'auto-inflammation	340 °C
Point d’éclair	24 °C
Limites d’explosivité dans l’air	1,4% à 10,1 vol. %
Pression de vapeur saturante	10,9 hPa à 20 °C 19,6 hPa à 30 °C 33,5 hPa à 40 °C 54,9 hPa à 50 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$ = 1,44397
Précautions
SGH
H226, H302, H315, H319, H331, H335, P210, P261, P280, P311, P303+P361+P353 et P403+P233 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H331 : Toxique par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche.
Transport
-    1229    Numéro ONU : 1229 : OXYDE DE MÉSITYLE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
Écotoxicologie
DL50	710 mg/kg (souris, oral) 1 000 mg/kg (lapin, oral) 1 120 mg/kg (rat, oral) 354 mg/kg (souris, i.p.) 840 mg/kg (lapin, s.c.)
CL50	10 g/m3/2 h (souris, inhalation) 9 g/m3/4 h (rat, inhalation)
LogP	1,370 (octanol/eau)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

L'oxyde de mésityle est préparé par une crotonisation de l'acétone pour obtenir le 4-hydroxy-4-méthylpentan-2-one (diacétone alcool) qui, facilement déshydraté, fournit le produit

Usage

La majeure partie de l'oxyde de mésityle produit industriellement est transformé en méthylisobutylcétone par hydrogénation :

Il sert également en tant que produit de départ pour la synthèse de terpènes et de parfums, ainsi qu'agent d'extraction de l'uranium et du thorium dans la flottation de minerais.

Notes et références

• (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Mesityl oxide » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Mesityloxid » (voir la liste des auteurs)..