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4-Méthyl-4-sulfanylpentan-2-one

composé chimique
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La 4-Méthyl-4-sulfanylpentan-2-one (4MSP) est un composé chimique contenant un groupement thiol.

4-Méthyl-4-sulfanylpentan-2-one
Image illustrative de l’article 4-Méthyl-4-sulfanylpentan-2-one
Identification
Nom UICPA 4-methyl-4-sulfanylpentan-2-one
Synonymes

4MSP, 4-Mercapto-4-methylpentan-2-one
No CAS 19872-52-7
No ECHA 100.039.427
PubChem 88290
SMILES
CC(=O)CC(C)(C)S
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C6H12OS/c1-5(7)4-6(2,3)8/h8H,4H2,1-3H3
InChIKey :
QRNZMFDCKKEPSX-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C6H12OS  [Isomères]
Masse molaire[1] 132,224 ± 0,011 g/mol
C 54,5 %, H 9,15 %, O 12,1 %, S 24,25 %, 132,23
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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On le trouve dans le buis (Buxus sempervirens) et le genêt à balais (Cytisus scoparius)[2]. C'est aussi un composé d'arôme présent dans le sauvignon blanc[3] et dans le houblon[4].

Cet arôme variétal est formé dans le sauvignon blanc lors de la fermentation alcoolique à partir d'un précurseur cystéinylé[3].

Références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Takatoshi Tominaga et Denis Dubourdieu, « Identification of 4-mercapto-4-methylpentan-2-one from the box tree (Buxus sempervirens L.) and broom (Sarothamnus scoparius (L.) Koch) », Flavour and Fragrance Journal, vol. 12, no 6,‎ (DOI 10.1002/(SICI)1099-1026(199711/12)12:6<373::AID-FFJ675>3.0.CO;2-Y)
  3. 1 2 (en) Denis Dubourdieu, Bernard Bennetau, Marie Degueil, Svitlana Shinkaruk, Jean-Marie Schmitter, Cécile Thibon et Takatoshi Tominaga, « Surprising structural lability of a cysteine-S-conjugate precursor of 4-methyl-4-sulfanylpentan-2-one, a varietal aroma in wine of Vitis vinifera L. cv. Sauvignon blanc », Chemistry and Biodiversity,‎ (DOI 10.1002/CBDV.200890076)
  4. ↑ « Quantitation of 4-Methyl-4-sulfanylpentan-2-one (4MSP) in Hops by a Stable Isotope Dilution Assay in Combination with GC×GC-TOFMS: Method Development and Application To Study the Influence of Variety, Provenance, Harvest Year, and Processing on 4MSP. », Journal of Agricultural and Food Chemistry,‎

Liens externes

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