5-Bromouracile

Le 5-bromouracile (5-BrU) est un dérivé bromé de l'uracile agissant comme antimétabolite ou analogue de base nucléique à la place de la thymine dans l'ADN susceptible d'induire des mutations de la même manière que la 2-aminopurine. On l'utilise essentiellement comme mutagène expérimental, mais son dérivé désoxy, la bromodésoxyuridine, est utilisé comme antinéoplasique.

Le 5-bromouracile possède trois tautomères qui ont des propriétés d'appariement différentes. La forme céto est complémentaire de l'adénine, tandis que l'une des formes énol est complémentaire de la guanine :

(en) Appariement des tautomères céto et énol du 5-bromouracile dans l'ADN.

Il en résulte que le 5-bromouracile est susceptible de s'apparier aussi bien avec l'adénine qu'avec la guanine selon son état tautomérique au moment de la réplication, ce qui introduit des mutations au gré des réplications.

Informations essentielles

5-Bromouracile
Structure du 5-bromouracile
Identification
Nom UICPA	5-bromopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
Synonymes	bromouracile, 5-bromo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione, 1,2,3,4-tétrahydro-5-bromo-2,4-pyrimidinedione
No CAS	51-20-7
No ECHA	100.000.077
No CE	200-084-0
PubChem	5802
ChEBI	20552
SMILES	Brc1c[nH]c(=O)[nH]c1=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H3BrN2O2/c5-2-1-6-4(9)7-3(2)8/h1H,(H2,6,7,8,9) Std. InChIKey : LQLQRFGHAALLLE-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C4H3BrN2O2
Masse molaire	190,983 ± 0,005 g/mol C 25,16 %, H 1,58 %, Br 41,84 %, N 14,67 %, O 16,75 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.