6-Hydroxyflavone

La 6-hydroxyflavone est un composé chimique de la famille des flavones. On la trouve notamment dans les feuilles de picanier jaune (Barleria prionitis). Comme les autres flavones, c'est un des inhibiteurs non compétitifs du cytochrome P450.

6-Hydroxyflavone
Identification
Nom UICPA	6-hydroxy-2-phénylchromèn-4-one
Synonymes	6-hydroxy-2-phényl-4-benzopyrone
No CAS	6665-83-4
No ECHA	100.027.005
No CE	229-704-8
SMILES	c1(cc(=O)c2c(o1)ccc(c2)O)c1ccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H10O3/c16-11-6-7-14-12(8-11)13(17)9-15(18-14)10-4-2-1-3-5-10/h1-9,16H
Propriétés chimiques
Formule	C15H10O3  [Isomères]
Masse molaire	238,238 1 ± 0,013 6 g/mol C 75,62 %, H 4,23 %, O 20,15 %,
Propriétés physiques
T° fusion	234 à 236 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S37/39 : Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 36/37/38, Phrases S : 26, 37/39,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Métabolisme

La 6-hydroxyflavone est au début de la voie métabolique de deux composés, l'alfalone et l'afrormosine, deux isoflavones. La 6-hydroxyflavone est d'abord transformée par l'action de l'enzyme isoflavone synthase en 4',2,6,7-tétrahydroxyisoflavone  :

6-hydroxyflavone + NADPH + O₂ = 4',2,6,7-tétrahydroxyisoflavone + NADP⁺ + H₂O

Cette dernière subira une méthylation de son groupe hydroxy en 4' (transformation en méthoxy), puis la perte de son groupe hydroxy en 2, et sera ensuite transformée soit en alfalone, soit en afrormosine.