Bifonazole
composé chimique
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Le bifonazole est un antifongique.
| bifonazole | |
| Énantiomère R du bifonazole (en haut) et S-bifonazole (en bas) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (RS)-1-[phényl(4-phénylphényl)méthyl]-1H-imidazole |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.056.651 |
| No CE | 262-336-6 |
| Code ATC | D01 |
| DrugBank | DB04794 |
| PubChem | 2378 |
| SMILES | n1ccn(c1)C(c3ccc(c2ccccc2)cc3)c4ccccc4 , |
| InChI | InChI : InChI=1/C22H18N2/c1-3-7-18(8-4-1)19-11-13-21(14-12-19)22(24-16-15-23-17-24)20-9-5-2-6-10-20/h1-17,22H InChIKey : OCAPBUJLXMYKEJ-UHFFFAOYAD Std. InChI : InChI=1S/C22H18N2/c1-3-7-18(8-4-1)19-11-13-21(14-12-19)22(24-16-15-23-17-24)20-9-5-2-6-10-20/h1-17,22H Std. InChIKey : OCAPBUJLXMYKEJ-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C22H18N2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 310,391 7 ± 0,019 3 g/mol C 85,13 %, H 5,85 %, N 9,03 %, |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 2,629 g·kg-1 (souris, oral) 57 mg·kg-1 (souris, i.v.) 15 g·kg-1 (souris, s.c.) [2] |
| LogP | 4,77 [2] |
| Considérations thérapeutiques | |
| Voie d’administration | topique |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
| modifier |
|
Propriétés physico-chimiques
modifierCe composé possède 2 stéréoisomères:
- (–)-bifonazole ou (S)-bifonazole, nombre CAS
- (+)-bifonazole ou (R)-bifonazole, nombre CAS
Mode d'action
modifierLe bifonazole inhibe la synthèse de l'ergostérol, molécule constitutive de la membrane fongique.
Spécialité contenant du Bifonazole
modifier- AMYCOR
- AMYCOR ONYCHOSET
Note
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 (en) « Bifonazole », sur ChemIDplus ( chem.nlm.nih.gov ), consulté le 26 mai 2010