7-Aminoactinomycine D

La 7-aminoactinomycine D (7-AAD) est un composé chimique fluorescent dérivé de l'actinomycine D, avec laquelle elle partage une forte affinité pour l'ADN. La 7-AAD est utilisée comme marqueur fluorescent pour la microscopie à fluorescence et la cytométrie en flux (CMF). Elle s'intercale dans les ADN bicaténaires avec une forte affinité pour les régions riches en paires de bases G–C, ce qui en fait un outil intéressant dans les cadres des études de banding sur les chromosomes.

7-Aminoactinomycine D
Structure de la 7-aminoactinomycine D
Identification
Synonymes	7-amino-AMD, FLU 402, 7-AAD
No CAS	7240-37-1
No ECHA	100.163.188
No RTECS	AU1579000
PubChem	65180
ChEBI	52304
SMILES	[H][C@@]12CCCN1C(=O)[C@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)c1cc(N)c(C)c3oc4c(C)c(=O)c(N)c(C(=O)N[C@H]5[C@@H](C)OC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C(=O)[C@]6([H])CCCN6C(=O)[C@H](NC5=O)C(C)C)c4nc13)[C@@H](C)OC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C2=O)C(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C62H87N13O16/c1-26(2)42-59(85)74-21-17-19-36(74)57(83)70(13)24-38(76)72(15)48(28(5)6)61(87)89-32(11)44(55(81)66-42)68-53(79)34-23-35(63)30(9)51-46(34)65-47-40(41(64)50(78)31(10)52(47)91-51)54(80)69-45-33(12)90-62(88)49(29(7)8)73(16)39(77)25-71(14)58(84)37-20-18-22-75(37)60(86)43(27(3)4)67-56(45)82/h23,26-29,32-33,36-37,42-45,48-49H,17-22,24-25,63-64H2,1-16H3,(H,66,81)(H,67,82)(H,68,79)(H,69,80)/t32-,33-,36+,37+,42-,43-,44+,45+,48+,49+/m1/s1 Std. InChIKey : YXHLJMWYDTXDHS-IRFLANFNSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C62H87N13O16  [Isomères]
Masse molaire	1 270,431 7 ± 0,063 1 g/mol C 58,62 %, H 6,9 %, N 14,33 %, O 20,15 %,
Précautions
SGH
Danger H300, H310, H315, H319, H330, H335, P260, P264, P280, P284, P301+P310 et P302+P350 H300 : Mortel en cas d'ingestion H310 : Mortel par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H330 : Mortel par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P284 : Porter un équipement de protection respiratoire. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P302+P350 : En cas de contact avec la peau : laver avec précaution et abondamment à l’eau et au savon.
Transport
-    3462    Numéro ONU : 3462 : TOXINES EXTRAITES D'ORGANISMES VIVANTS, SOLIDES, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Avec un pic d'absorption à 546 nm, la 7-AAD est excitée efficacement par un laser hélium-néon à 543 nm ; elle peut également être excitée, un peu moins efficacement, à l'aide des raies à 488 nm et 514 nm d'un laser à argon. Ses émissions ont un très fort déplacement de Stokes avec un maximum dans le rouge profond, à 647 nm. La 7-AAD est par conséquent compatible avec la plupart des fluorophores bleus et verts — voire rouges — dans des applications multicolores.

La 7-AAD ne franchit pas aisément la membrane plasmique intacte, de sorte que la membrane des cellules à colorer doit être perméabilisée ou rompue. Cette méthode peut être utilisée avec la fixation des échantillons au formaldéhyde.

La 7-AAD permet par conséquent de repérer les cellules ayant une membrane plasmique endommagée, car le matériel génétique des cellules dont la membrane est intacte ne sera pas coloré par la 7-AAD, qui ne pourra pas pénétrer dans la cellule.