8-Hydroxygéraniol
composé chimique
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Le 8-hydroxygéraniol est un monoterpène de formule C10H18O2[2]. Il s'agit d'un géraniol portant un groupe hydroxy en position 8. Il se trouve naturellement chez plusieurs plantes dont Cistanche tubulosa et Centaurium erythraea.
8-Hydroxygéraniol | |
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Identification | |
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Nom UICPA | (2E,6E)-2,6-diméthylocta-2,6-diène-1,8-diol |
No CAS | |
No ECHA | 100.209.637 |
No CE | 684-168-6 |
PubChem | 5363397 |
ChEBI | 64235 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C10H18O2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 170,248 7 ± 0,009 9 g/mol C 70,55 %, H 10,66 %, O 18,8 %, |
Précautions | |
SGH | |
H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P321, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P405, P403+P233 et P501 |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le 8-hydroxygéraniol est synthétisé par l'enzyme géraniol 8-hydroxylase (en) à partir du géraniol. En laboratoire, il peut être obtenu à partir de l'acétate de géranyle[3].
Par ailleurs, ce composé est le substrat à partir duquel l'enzyme 8-hydroxygéraniol déshydrogénase (en) réalise la synthèse du 8-oxogéranial[4]. C'est aussi un intermédiaire dans la synthèse de la sécologanine, un monoterpène clé pour la formation des alcaloïdes indole-terpéniques.
Références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Paul M. Dewick, Medicinal Natural Products, John Wiley & Sons, Ltd, (ISBN 978-0-470-74276-1 et 978-0-470-74168-9, DOI 10.1002/9780470742761, lire en ligne)
- (en) Francesca M. Ippoliti, Joyann S. Barber, Yi Tang et Neil K. Garg, « Synthesis of 8-Hydroxygeraniol », The Journal of Organic Chemistry, vol. 83, no 18, , p. 11323–11326 (ISSN 0022-3263 et 1520-6904, PMID 29969566, PMCID PMC6508077, DOI 10.1021/acs.joc.8b01544, lire en ligne, consulté le )