Aérobactine
L'aérobactine est un sidérophore[2] produit par Escherichia coli[3], une entérobactérie pathogène dont elle constitue un facteur de virulence. Cette bactérie l'utilise pour s'approprier le fer ferrique Fe3+ des environnements pauvres en fer, tels que l'appareil urinaire.
| Aérobactine | |
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| Structure de l'aérobactine | |
| Identification | |
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| Nom UICPA | N2,N2’-(3-carboxy-3-hydroxypentanedioyl)bis(N6-acétyl-N6-hydroxy-L-lysine) |
| No CAS | |
| PubChem | 123762 |
| ChEBI | 18157 |
| SMILES | CC(=O)N(O)CCCC[C@H](NC(=O)CC(O)(CC(=O)N[C@@H](CCCCN(O)C(C)=O)C(O)=O)C(O)=O)C(O)=O , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C22H36N4O13/c1-13(27)25(38)9-5-3-7-15(19(31)32)23-17(29)11-22(37,21(35)36)12-18(30)24-16(20(33)34)8-4-6-10-26(39)14(2)28/h15-16,37-39H,3-12H2,1-2H3,(H,23,29)(H,24,30)(H,31,32)(H,33,34)(H,35,36)/t15-,16-/m0/s1 Std. InChIKey : KDHHWXGBNUCREU-HOTGVXAUSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C22H36N4O13 |
| Masse molaire[1] | 564,540 2 ± 0,024 8 g/mol C 46,81 %, H 6,43 %, N 9,92 %, O 36,84 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'aérobactine est synthétisée par oxydation de la lysine sous l'effet de l'aérobactine synthase (en). Le gène qui code cette enzyme se trouve dans l'opéron aérobactine, qui mesure environ 8 kbp et peut contenir 5 gènes ou davantage[4].
Yersinia pestis possède des gènes codant la synthèse de l'aérobactine mais ils ont été inactivés par mutation décalante (en), de sorte que cette bactérie ne peut plus synthétiser ce sidérophore — elle produit en revanche de la yersiniabactine[5].
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) J. B. Neilands, « Siderophores: Structure and Function of Microbial Iron Transport Compounds », Journal of Biological Chemistry, vol. 270, , p. 26723-26726 (lire en ligne) DOI 10.1074/jbc.270.45.26723
- ↑ (en) J. R. Johnson, S. L. Moseley, P. L. Roberts et W. .E Stamm, « Aerobactin and other virulence factor genes among strains of Escherichia coli causing urosepsis: association with patient characteristics », Infection and Immunity, vol. 56, no 2, , p. 405-412 (lire en ligne)
- ↑ (en) V. de Lorenzo, A. Bindereif, B. H. Paw et J. B. Neilands, « Aerobactin biosynthesis and transport genes of plasmid ColV-K30 in Escherichia coli K-12 », 165, vol. 2, , p. 570-578 (lire en ligne)
- ↑ (en) Stanislav Forman, Michal J. Nagiec†, Jennifer Abney, Robert D. Perry et Jacqueline D. Fetherston, « Analysis of the aerobactin and ferric hydroxamate uptake systems of Yersinia pestis », Microbiology, vol. 153, no 7, , p. 2332-2341 (lire en ligne) DOI 10.1099/mic.0.2006/004275-0
