Acébutolol

	Chlorhydrate d'acébutolol
Informations générales
Princeps	Acébutolol générique (France : ARROW, BIOGARAN, EG, G GAM, GNR, IREX, IVAX, MERCK, QUALIMED, RATIOPHARM, RPG, TEVA ; Belgique : Teva); Sectral (France, Belgique)
Classe	Antihypertenseur
Identification
No CAS	37517-30-9
No ECHA	100.048.654
Code ATC	C07AB04
DrugBank	DB01193
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	Acébutolol
Identification
Nom UICPA	(RS)-N-{3-acétyl-4-[2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]phényl}butanamide
No CAS	37517-30-9
No ECHA	100.048.654
No CE	253-539-0
Code ATC	C07AB04
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C18H28N2O4 [Isomères];
Masse molaire	336,425 9 ± 0,018 g/mol ; C 64,26 %, H 8,39 %, N 8,33 %, O 19,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion	121 °C
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acébutolol est la substance active d'un médicament bêta-bloquant utilisé comme antihypertenseur et antiarythmique^[3]. Il est administré sous forme de chlorhydrate d'acébutolol.

Indications

Hypertension artérielle
Prophylaxie des crises d'angor d'effort
Traitement au long cours après infarctus du myocarde (l'acébutolol diminue le risque de récidive d'infarctus du myocarde et la mortalité, particulièrement la mort subite)
Traitement de certains troubles du rythme : supraventriculaires (tachycardies, flutters et fibrillations auriculaires, tachycardies jonctionnelles) ou ventriculaires (extrasystolie ventriculaire, tachycardies ventriculaires)^[4]

Contre-indications

Asthme et bronchopneumopathies chroniques obstructives, dans leurs formes sévères
Insuffisance cardiaque non contrôlée par le traitement
Choc cardiogénique
Blocs auriculo-ventriculaires des second et troisième degrés non appareillés
Angor de Prinzmetal (dans les formes pures et en monothérapie)
Maladie du sinus (y compris bloc sino-auriculaire)
Bradycardie (< 45-50 battements par minute)
Phénomène de Raynaud et troubles artériels périphériques, dans leurs formes sévères
Phéochromocytome non traité
Hypotension
Hypersensibilité à l'acébutolol
Antécédent de réaction anaphylactique
Allaitement
Association à la floctafénine

Principaux effets indésirables

Fatigue
Refroidissement des extrémités
Bradycardie, parfois sévère
Troubles digestifs (douleurs, nausées, vomissements)
Impuissance

Historique

Le brevet a été déposé en 1967 par May & Baker^[5], qui deviendra Aventis, entreprise qui fusionnera en 2004 avec Sanofi^[6].

Voir également

Bêta-bloquant

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) W. M Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 2011, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4
↑ « Acébutolol », sur vidal.fr, 16 janvier 2013 (consulté le 22 octobre 2021)
↑ résumé des caractéristiques produit Sectral 200 mg
↑ (en) János Fischer, C. Robin Ganellin, Analogue-based Drug Discovery, IUPAC, 575 p. (lire en ligne), p. 461
↑ « Sanofi-Aventis, le nouveau géant », sur la-croix.com, 26 avril 2004 (consulté le 22 octobre 2021)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HBCP91-2] (en) W. M Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 2011, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4

[3] « Acébutolol », sur vidal.fr, 16 janvier 2013 (consulté le 22 octobre 2021)

[4] résumé des caractéristiques produit Sectral 200 mg

[5] (en) János Fischer, C. Robin Ganellin, Analogue-based Drug Discovery, IUPAC, 575 p. (lire en ligne), p. 461

[6] « Sanofi-Aventis, le nouveau géant », sur la-croix.com, 26 avril 2004 (consulté le 22 octobre 2021)

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