Acétoguanamine
composé chimique
L'acétoguanamine est un composé organique de formule (CNH2)2CCH3N3. Elle est proche de la mélamine dont le groupe amine est remplacé par un groupe méthyle. L'acétoguanamine est utilisée dans la fabrication de résines de mélamine. Contrairement à la mélamine ((CNH2)3N3), l'acétoguanamine n'est pas un réticulant. Le préfixe « acéto » est historique, le composé ne contenant pas de groupe acétyle. Un composé apparenté est la benzoguanamine[2].
| Acétoguanamine | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | 6-méthyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.007.998 | |
| No CE | 208-796-3 | |
| PubChem | 10949 | |
| ChEBI | 72475 | |
| SMILES | CC1=NC(=NC(=N1)N)N , |
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| InChI | InChI : InChI=1S/C4H7N5/c1-2-7-3(5)9-4(6)8-2/h1H3,(H4,5,6,7,8,9) InChIKey : NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N |
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| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C4H7N5 |
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| Masse molaire[1] | 125,131 9 ± 0,004 7 g/mol C 38,39 %, H 5,64 %, N 55,97 %, |
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| Précautions | ||
| SGH | ||
 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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| NFPA 704 | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Synthèse
modifierLe composé est obtenu par condensation de dicyandiamide avec de l'acétonitrile, selon la réaction suivante :
- (H2N)2C=NCN + MeCN → (CNH2)2(CMe)N3
Sécurité
modifierLa DL50 est de 2 740 mg/kg[réf. souhaitée].
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ « Amino Resins », dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
