Acide gamma-linolénique

composé chimique
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L'acide gamma-linolénique ou AGL (aussi appelé acide γ-linolénique ; en anglais, gamma-linolenic acid ou GLA) est un acide gras polyinsaturé oméga-6 correspondant à l'acide tout-cis6,9,12 octadécatriénoïque (18:3). Il est par conséquent distinct de l'acide α-linolénique, qui est un oméga-3.

Acide γ-linolénique

Nomenclature de la chaîne hydrocarbonée

Structure 3D de l'acide γ-linolénique
Identification
Nom UICPA acide (6Z,9Z,12Z)-octadéca-6,9,12-triénoïque
Synonymes

acide gamma-linolénique,
acide gamolénique,
GLA ou AGL

No CAS 506-26-3
No ECHA 100.107.263
No CE 624-740-4
Code ATC D11AX02
PubChem 5280933
ChEBI 28661
SMILES
InChI
Apparence liquide
Propriétés chimiques
Formule C18H30O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 278,429 6 ± 0,017 1 g/mol
C 77,65 %, H 10,86 %, O 11,49 %,
Propriétés physiques
fusion −10 °C
ébullition 230 à 232 °C (1,3 hPa)
Solubilité insoluble dans l'eau
Masse volumique 0,91 g·cm-3
Point d’éclair 110 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi


Composés apparentés
Isomère(s) Acide α-linolénique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

À partir du GLA, le corps humain est capable de produire l'acide dihomo-γ-linolénique (DGLA, DHGLA, ou 20:3 (n-6)) qui est un constituant très important des phospholipides de la membrane cellulaire.

L'acide gamma-linolénique semble être un biofacteur sûr et efficace pour l'amélioration des symptômes de la neuropathie diabétique[2].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Mario B. Prado et Karen Joy B. Adiao, « Ranking Alpha Lipoic Acid and Gamma Linolenic Acid in Terms of Efficacy and Safety in the Management of Adults With Diabetic Peripheral Neuropathy: A Systematic Review and Network Meta-analysis », Canadian Journal of Diabetes,‎ , S1499–2671(24)00023–6 (ISSN 2352-3840, PMID 38295879, DOI 10.1016/j.jcjd.2024.01.007, lire en ligne, consulté le )