Acide 2-chlorobenzoïque
composé chimique
L’acide 2-chlorobenzoïque est un composé organique simple utilisé en synthèse organique.
| Acide 2-chlorobenzoïque | |
| |
| Structure de l’acide 2-chlorobenzoïque | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 2-chlorobenzoïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.897 |
| No CE | 204-285-4 |
| PubChem | 8374 |
| ChEBI | 30793 |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)Cl , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C7H5ClO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,(H,9,10) Std. InChIKey : IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N |
| Apparence | poudre blanche[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H5ClO2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 156,566 ± 0,009 g/mol C 53,7 %, H 3,22 %, Cl 22,64 %, O 20,44 %, |
| pKa | 2,89 à 25 °C[3] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 139 à 142 °C[1] |
| T° ébullition | 285 °C[1] |
| Solubilité | 2,1 g·l-1 (eau, 25 °C)[1] 40,2 g·l-1 (eau, 100 °C)[3] 9,2 g·l-1 (benzène, 14 à 16 °C)[3] |
| Masse volumique | 1,544 g·cm-3 à 20 °C[1] |
| T° d'auto-inflammation | 530 °C[1] |
| Point d’éclair | 173 °C[1] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
 Attention H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
|
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | acide 3-chlorobenzoïque, acide 4-chlorobenzoïque |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
Production et synthèse
modifierIl peut être produit par oxydation du 2-chlorotoluène par le permanganate de potassium KMnO4[4] ou en présence de dioxygène[3]. L’hydrolyse du 1-chloro-2-(trichlorométhyl)benzène produit également de l’acide 2-chlorobenzoïque[3].
Utilisation
modifierIl est utilisé dans la production de fongicides et d’anti-inflammatoire[3].
Notes et références
modifier- 1 2 3 4 5 6 7 8 Entrée « 2-Chlorobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 août 2012 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 3 4 5 6 (en) Takao Maki, Kazuo Takeda, "Benzoic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, (DOI 10.1002/14356007.a03_555)
- ↑ (en) « o-chlorobenzoic acid » (consulté le )
