Acide 2-méthoxybenzoïque

	Acide 2-méthoxybenzoïque
Identification
Nom systématique	Acide 2-méthoxybenzoïque
Synonymes	Acide orthométhoxybenzoïque, acide o-méthoxybenzoïque, acide orthoanisique, acide o-anisique
No CAS	579-75-9
No ECHA	100.008.590
PubChem	11370
SMILES
InChI
Apparence	poudre blanche inodore
Propriétés chimiques
Formule	C8H8O3 [Isomères];
Masse molaire	152,147 3 ± 0,007 9 g/mol ; C 63,15 %, H 5,3 %, O 31,55 %,
pKa	4.09
Propriétés physiques
T° fusion	98 à 100 °C
T° ébullition	201,3 °C (970,2 hPa)
Masse volumique	1,135 g·cm-3
Point d’éclair	144 °C (coupelle fermée)
Écotoxicologie
LogP	2,046
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide 2-méthoxybenzoïque, acide orthométhoxybenzoïque, acide 2-anisique ou acide orthoanisique est un composé aromatique de formule brute C₈H₈O₃. Constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthoxyle (anisole) et un groupe carboxyle (acide benzoïque), c'est l'un des trois isomères de l'acide méthoxybenzoïque ou acide anisique, l'isomère 1,2- ou « ortho ». Il se présente sous la forme d'une poudre blanche inodore qui fond vers 98 à 100 °C^[1].

Ce composé a été étudié sous l'aspect des liaisons hydrogène intramoléculaires qu'il forme^[4], et comme substrat pour diverses réactions catalytiques^[5].

Notes et références

↑ ^{a b c d e f et g} Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Methoxybenzoic acid, consultée le 2024-04-29.
↑ (en) E. A. Braude et F. C. Nachod, Determination of Organic Structure by Physical Methods, Academic Press, 1955 (ISBN 9781483275727)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Bernd Kuhn, Peter Mohr et Martin Stahl, « Intramolecular Hydrogen Bonding in Medicinal Chemistry », Journal of Medicinal Chemistry, vol. 53, n^o 6,‎ 2010, p. 2601–2611 (PMID 20175530, DOI 10.1021/jm100087s)
↑ Lukas J. Goossen, Nuria Rodríguez, Bettina Melzer, Christophe Linder, Guojun Deng et Laura M. Levy, « Biaryl Synthesis via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Aromatic Carboxylates with Aryl Halides », Journal of the American Chemical Society, vol. 129, n^o 15,‎ 2007, p. 4824–4833 (PMID 17375927, DOI 10.1021/ja068993+)

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[Sigma-1] {a b c d e f et g} Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Methoxybenzoic acid, consultée le 2024-04-29.

[2] (en) E. A. Braude et F. C. Nachod, Determination of Organic Structure by Physical Methods, Academic Press, 1955 (ISBN 9781483275727)

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[4] Bernd Kuhn, Peter Mohr et Martin Stahl, « Intramolecular Hydrogen Bonding in Medicinal Chemistry », Journal of Medicinal Chemistry, vol. 53, n^o 6,‎ 2010, p. 2601–2611 (PMID 20175530, DOI 10.1021/jm100087s)

[5] Lukas J. Goossen, Nuria Rodríguez, Bettina Melzer, Christophe Linder, Guojun Deng et Laura M. Levy, « Biaryl Synthesis via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Aromatic Carboxylates with Aryl Halides », Journal of the American Chemical Society, vol. 129, n^o 15,‎ 2007, p. 4824–4833 (PMID 17375927, DOI 10.1021/ja068993+)

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