Acide 2-méthoxybenzoïque

composé chimique

L'acide 2-méthoxybenzoïque, acide orthométhoxybenzoïque, acide 2-anisique ou acide orthoanisique est un composé aromatique de formule brute C8H8O3. Constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthoxyle (anisole) et un groupe carboxyle (acide benzoïque), c'est l'un des trois isomères de l'acide méthoxybenzoïque ou acide anisique, l'isomère 1,2- ou « ortho ». Il se présente sous la forme d'une poudre blanche inodore qui fond vers 98 à 100 °C[1].

Acide 2-méthoxybenzoïque
Identification
Nom systématique Acide 2-méthoxybenzoïque
Synonymes

Acide orthométhoxybenzoïque, acide o-méthoxybenzoïque, acide orthoanisique, acide o-anisique

No CAS 579-75-9
No ECHA 100.008.590
PubChem 11370
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule C8H8O3  [Isomères]
Masse molaire[3] 152,147 3 ± 0,007 9 g/mol
C 63,15 %, H 5,3 %, O 31,55 %,
pKa 4.09[2]
Propriétés physiques
fusion 98 à 100 °C[1]
ébullition 201,3 °C (970,2 hPa)[1]
Masse volumique 1,135 g·cm-3[1]
Point d’éclair 144 °C (coupelle fermée)[1]
Écotoxicologie
LogP 2,046[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce composé a été étudié sous l'aspect des liaisons hydrogène intramoléculaires qu'il forme[4], et comme substrat pour diverses réactions catalytiques[5].

Notes et références

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  1. a b c d e f et g Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Methoxybenzoic acid, consultée le 2024-04-29.
  2. Determination of Organic Structure by Physical Methods, Academic Press, (ISBN 9781483275727)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. Bernd Kuhn, Peter Mohr et Martin Stahl, « Intramolecular Hydrogen Bonding in Medicinal Chemistry », Journal of Medicinal Chemistry, vol. 53, no 6,‎ , p. 2601–2611 (PMID 20175530, DOI 10.1021/jm100087s)
  5. Lukas J. Goossen, Nuria Rodríguez, Bettina Melzer, Christophe Linder, Guojun Deng et Laura M. Levy, « Biaryl Synthesis via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Aromatic Carboxylates with Aryl Halides », Journal of the American Chemical Society, vol. 129, no 15,‎ , p. 4824–4833 (PMID 17375927, DOI 10.1021/ja068993+)