Acide 5-hydroxyférulique

L'acide 5-hydroxyférulique est un acide organique. Il dérive de l'acide férulique, et est donc comme lui un dérivé de l'acide cinnamique, et par conséquent un phénylpropanoïde.

Acide 5-hydroxyférulique
Identification
Nom UICPA	acide 3-(3,4-dihydro-5-méthoxyphenyl)-prop-2-ènoïque
No CAS	1782-55-4
No ECHA	100.230.072
SMILES	C(\C=C\c1cc(c(c(c1)OC)O)O)(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H10O5/c1-15-8-5-6(2-3-9(12)13)4-7(11)10(8)14/h2-5,11,14H,1H3,(H,12,13)/b3-2+
Propriétés chimiques
Formule	C10H10O5  [Isomères]
Masse molaire	210,183 4 ± 0,010 2 g/mol C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Occurrence naturelle

Contrairement aux autres dérivés de l'acide cinnamique, l'acide 5-hydroxyférulique n'a pas réellement de rôle biologique (il ne forme par exemple pas d'ester avec le CoA), il est juste un intermédiaire réactionnel dans la formation de l'acide sinapique à partir de l'acide férulique, intermédiaire immédiatement consommé, et donc qui ne s'accumule pas.

Il est biosynthétisé par hydroxylation de l'acide férulique grâce à une enzyme spécifique, la férulate 5-hydroxylase (F5H), puis transformé en acide sinapique par méthylation de la fonction alcool en position 3 (transformation en fonction méthoxy) à l'aide d'une enzyme, l'O-méthyltransférase (OMT).