Acide N-acétylmuramique
composé chimique
L'acide N-acétylmuramique (MurNAc) est un éther d'acide lactique et de N-acétylglucosamine (GlcNAc) qui, avec cette dernière, entre dans la composition du peptidoglycane constituant la paroi cellulaire de certaines bactéries, où les unités GlcNAc et MurNAc alternent en formant des chaînes polysaccharidiques liées entre elles par des oligopeptides — L-Ala–D-isoGln–L-Lys–D-Ala–D-Ala — branchés au niveau des résidus d'acide lactique des unités MurNAc.
| Acide N-acétylmuramique | |
 |
|
| Structure de l'acide N-acétylmuramique | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 2-[(3R,4R,5S,6R)-3-acétamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-4-yl]oxypropanoïque |
| Synonymes |
MurNAc |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.031.092 |
| No CE | 234-214-2 |
| PubChem | 440822 |
| ChEBI | 47966 |
| SMILES | CC(C(=O)O)O[C@H]1[C@@H]([C@H](OC([C@@H]1NC(=O)C)O)CO)O , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C11H19NO8/c1-4(10(16)17)19-9-7(12-5(2)14)11(18)20-6(3-13)8(9)15/h4,6-9,11,13,15,18H,3H2,1-2H3,(H,12,14)(H,16,17)/t4?,6-,7-,8-,9-,11?/m1/s1 Std. InChIKey : MNLRQHMNZILYPY-NFSFVEDMSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C11H19NO8 |
| Masse molaire[1] | 293,270 5 ± 0,012 7 g/mol C 45,05 %, H 6,53 %, N 4,78 %, O 43,64 %, |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
  Danger H302 : Nocif en cas d'ingestion H370 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (ou indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P307+P311 : En cas d’exposition : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. |
|
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Erreur de référence : Balise
<ref>incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées "sa"
