Acide acétonedicarboxylique
composé chimique
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L'acide acétonedicarboxylique, également appelé acide 3-oxoglutarique et acide β-cétoglutarique, est un acide carboxylique simple qui peut être utilisé comme bloc de synthèse en chimie organique.
| Acide acétonedicarboxylique[1] | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 3-oxopentanedioïque |
| Synonymes |
acide acétone-1,3-dicarboxylique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.999 |
| No CE | 208-797-9 |
| PubChem | 68328 |
| SMILES | OC(=O)CC(=O)CC(=O)O , |
| InChI | InChI : InChI=1S/C5H6O5/c6-3(1-4(7)8)2-5(9)10/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10) |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H6O5 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 146,098 1 ± 0,005 9 g/mol C 41,11 %, H 4,14 %, O 54,76 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 138 °C [3] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Disponible dans le commerce, il peut également être préparé par une synthèse one-pot qui consiste en la décarboxylation et l'oxydation de l'acide citrique par l'acide sulfurique[4]. Il est relativement peu stable[4].
Notes et références
modifier- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Acetonedicarboxylic acid » (voir la liste des auteurs).
- ↑ 1,3-Acetonedicarboxylic acid dans Sigma-Aldrich
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) « Acide acétonedicarboxylique », sur ChemIDplus, consulté le 4 juillet 2009
- 1 2 Acetonedicarboxylic Acid, Roger Adams, H. M. Chiles, and C. F. Rassweiler; Org. Synth., 1941, collvol. 1, p. 10. cv1p0010.
