Acide aminocaproïque
L'acide aminocaproïque, acide ε-aminocaproïque ou acide 6-aminohexanoïque, est un composé chimique de formule H2NCH2CH2CH2CH2CH2COOH. Il se présente comme un solide blanc cristallisé[4] inodore, combustible, très soluble dans l'eau, dans lequel il existe sous forme de zwitterion[5]. Structurellement analogue à la lysine, un acide aminé protéinogène, il peut agir comme inhibiteur des enzymes qui se lient à ce résidu, telles que les peptidases comme la plasmine, responsable de la fibrinolyse, étape critique du processus de coagulation sanguine, de sorte qu'il est employé comme antifibrinolytique[6] dans certains troubles de la coagulation[7]. C'est également un anti-inflammatoire[8].
| Acide ε-aminocaproïque | |
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| Structure de l'acide ε-aminocaproïque | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 6-aminohexanoïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.427 |
| No CE | 200-469-3 |
| No RTECS | MO6300000 |
| Code ATC | B02 |
| DrugBank | DB00513 |
| PubChem | 564 |
| ChEBI | 16586 |
| SMILES | C(CCC(=O)O)CCN , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C6H13NO2/c7-5-3-1-2-4-6(8)9/h1-5,7H2,(H,8,9) Std. InChIKey : SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N |
| Apparence | solide blanc cristallisé inodore[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H13NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 131,172 9 ± 0,006 5 g/mol C 54,94 %, H 9,99 %, N 10,68 %, O 24,39 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 207 à 209 °C[1] (décomposition) |
| Solubilité | 800 g/L[1] à 20 °C |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
 Attention H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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| NFPA 704[3] | |
| Écotoxicologie | |
| LogP | -2,95[1] (octanol/eau) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Dans l'industrie, l'acide ε-aminocaproïque est un intermédiaire de la polymérisation du Nylon 6, au cours de laquelle il se forme par ouverture du cycle du caprolactame[9].
Notes et références
modifier- 1 2 3 4 Entrée « 6-Aminohexanoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 7 mai 2022 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 « Fiche du composé 6-Aminohexanoic acid, 99% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- ↑ (en) G. J. Reiss, « AMCAPR11 : 6-Aminohexanoic acid », sur ccdc.cam.ac.uk, Cambridge Crystallographic Data Centre (en), (DOI 10.5517/ccv38nv, consulté le ).
- ↑ (en) G. Bodor, A. L. Bednowitz et B. Post, « The crystal structure of [epsilon]-aminocaproic acid », Acta Crystallographica, vol. 23, no 3, , p. 482-490 (DOI 10.1107/S0365110X67003019, lire en ligne).
- ↑ « Aminocaproïque (acide) », sur dictionnaire.acadpharm.org, Académie nationale de pharmacie, (consulté le ).
- ↑ (en) « AMICAR- aminocaproic acid solution ; AMICAR- aminocaproic acid tablet », sur dailymed.nlm.nih.gov, DailyMed (en), NLM, NIH, (consulté le ).
- ↑ « Substance active acide aminocaproïque », sur vidal.fr, Dictionnaire Vidal, (consulté le ).
- ↑ (de) Bernd Tieke, Makromolekulare Chemie: Eine Einführung, 3e éd., Wiley, 2014, p. 117. (ISBN 978-3-527-33216-8).
